Ароматичні вуглеводні: формула і гомологічний ряд

Через особливості будови, хімічних і фізичних властивостей ароматичні вуглеводні (арени) виносять в окремий клас органічної хімії. Це складні речовини загальною формулою

CnH2n-6.

Формула і будова бензолу

Бензол – найпростіший представник ароматичних вуглеводнів з формулою C6H6. У 1865 році німецький хімік Фрідріх Кекуле запропонував структурну формулу бензолу у вигляді шестикутника з внутрішніми рисками.

За формулою виходило, що бензол має кратні зв’язку. Наявність подвійних зв’язків вказує на можливість приєднувати до місць їх розриву атоми інших речовин, тобто вступати в реакції приєднання. Однак для бензолу та інших аренов характерна реакція заміщення водню.

Щоб зрозуміти, чому так відбувається, розглянемо докладніше будова молекули бензолу.

Атоми вуглецю знаходяться в стані sp2-гібридизації. Це означає, що в атомі вуглецю з’єднані (гібридизувати) одна s-орбіталь і дві p-орбіталі. Все орбіталі знаходяться в одній площині і з’єднані з сусідніми атомами вуглецю σ-зв’язками (перекриваються кінці p-орбіталей), утворюючи умовний шестикутник. Друга σ-зв’язок утворюється з атомами водню.

Перпендикулярно площині, в якій знаходяться гібридизувати орбіталі атомів вуглецю, пов’язаних з атомами водню, розташована третя негібрідізірованная p-орбіталь. Кінці p-орбіталей всіх атомів вуглецю в шестикутнику взаємодіють між собою: електрони p-орбіталей належать відразу всім атомам вуглецю в бензольному кільці. Таку міцний зв’язок називають сполученої, ароматичної π-системою або π-електронним хмара.

Виходить, що подвійних зв’язків ароматичні вуглеводні не мають, тому реакція приєднання неможлива.

Більш правильну формулу запропонував Лайнус Полінг. У ній замість внутрішніх рисок малюю коло, яке вказує на взаємозв’язок атомів вуглецю.

Гомологи і ізомерія

Бензол утворює гомологічний ряд. Гомологи бензолу крім бензольного кільця включають граничні вуглеводневі радикали з одинарним зв’язком:

  • бензол – С6Н6;
  • метилбензол (толуол) – C7H8;
  • етилбензол – C8H10;
  • пропілбензол – C9H12;
  • бутілбензол (дурол) – C10H14.

Для гомологів бензолу характерні два види ізомерії:

  • за будовою радикала;
  • по положенню заступників в бензольному кільці.

При зміні будови вуглеводневого радикала метильні групи можуть «зрушуватися» або приєднуватися до інших атомів вуглецю ланцюжка. Чим складніше радикал, тим більше ізомерів має речовина. Наприклад, пропілбензолу містить радикал, що включає три атома вуглецю. Він утворює один ізомер – ізопропілбензол або кумол. Бутілбензол утворює три ізомери.

При зміні положення метильної групи вказуються номера атомів вуглецю, до яких приєднався радикал. Перерахування груп йде від молодшого гомолога до старшого. Наприклад, 1-метил-2-етилбензол, 1,2,4-тріметілбензол.

Якщо з’єднання містить дві метильние групи, використовують три приставки, що позначають розташування радикалів відносно один одного:

  • орто- (о-) – знаходяться у сусідніх атомів;
  • мета- (м-) – поділяються одним атомом вуглецю;
  • пара- (п-) – розташовані один навпроти одного.

Наприклад, назва мета-диметилбензол вказує, що дві метильні групи розташовані через один атом вуглецю в бензольному кільці.

До бензольного кільця можуть приєднуватися радикали, що містять подвійні зв’язки. Деякі сполуки мають суміщені кільця. У цих випадках речовини відносяться до арен, але не є гомологами бензолу, так як не володіють аналогічними властивостями.

Властивості

У присутності каталізатора здійснюються реакції заміщення:

галогенування

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + H2O;

нітрація –

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;

сульфування –

C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O;

алкілування –

C6H6 + R-Cl → C6H6- R + HCl.

Арени – рідини або тверді речовини. Бензол – безбарвна пахне рідина, нерозчинна у воді.

Що ми дізналися?

Арени або ароматичні вуглеводні відрізняються наявністю бензольного кільця, утвореного π-електронним хмара. Гомологи бензолу схожі за будовою і властивостями. Вони відрізняються вуглеводневим радикалом, що містить тільки одинарні зв’язки. Для аренів характерна ізомерія з вуглецевого скелету: змінюється будова радикала і його положення в бензольному кільці. Арени вступають в реакції заміщення по водневого зв’язку.

ПОДІЛИТИСЯ: