Загальні властивості ненасичених вуглеводнів

Загальним місцем ненасичених вуглеводнів є наявність кратних зв’язків, тобто деякої міри ненасиченості, внаслідок чого є можливість приєднання ряду реагентів, що супроводжується розривом p-зв’язків.

Оскільки p-зв’язки є областями підвищеної електронної щільності, до того ж легкодоступними, вони стають легкою «здобиччю» електронодефіцітних реагентів (електрофілов). Тому ненасичені вуглеводні легко реагують з цілою низкою з’єднань навіть на холоду (тобто без нагрівання).

Детальний механізм реакцій електрофільного приєднання до кратних зв’язків описаний окремо. Там же описані закономірності приєднання несиметричних реагентів до несиметричним і зміщенням алкенам і алкинов.

Для алкілзаміщених етилену і ацетиленів при написанні продуктів приєднання слід користуватися правилом Марковникова, яке свідчить, що водень приєднується до найбільш Гідрований атому вуглецю (при кратному зв’язку).

Це правило, справедливе лише для реакцій електрофільного приєднання до алкенів, має сучасне обґрунтування, що дозволяє пояснити аномальне приєднання у разі електроноакцепторних заступників при кратному зв’язку:

Аналогічною дією поряд з ціаногрупи -CN володіють також нітрогрупа -NO2, нітрозогрупи -N = O, карбонильная група -C = O, сульфогруппа -SO3H, а також інші угруповання, за умови, що атом, безпосередньо пов’язаний з атомом вуглецю при кратному зв’язку, не має неподіленого пар електронів. В іншому випадку правило Марковникова чи не порушується:

Посилання на основну публікацію