Хімічні властивості алкенів: приклади і рівняння реакцій

Алкени – більш активний клас речовин, ніж алкани. Хімічні властивості алкенів обумовлені будовою їх молекул.

Будова

Ненасичені вуглеводні – алкени або олефіни – відрізняються від інших класів органічних речовин наявністю подвійної або π-зв’язку між атомами вуглецю. Подвійний зв’язок може перебувати в будь-якому місці молекули.

Пі-зв’язок утворюється перекриванням р-орбіталей. За рахунок того, що р-орбіталь має розширення в обидві сторони від осі і нагадує гантель, пі-зв’язок виникає в двох місцях. На відміну від σ-зв’язку, що виникає при перекривання s-орбіталей у вигляді сфери, π-зв’язок менш міцна і легко руйнується під дією інших з’єднань. Це обумовлює активність алкенів.

Подвійний зв’язок в реакціях приєднання виступає в ролі донора електронів. Тому алкенам властиві реакції електрофільного приєднання.

Фізичні властивості

Загальні фізичні властивості алкенів:

  • температура плавлення і кипіння підвищується зі збільшенням молекулярної маси в гомологічної ряду;
  • не розчиняються у воді;
  • тримаються на водній поверхні, так як мають щільність у багато разів менше щільності води;
  • розчиняються в органічних розчинниках – спиртах, ефірах.

Агрегатний стан речовин змінюється від кількості атомів вуглецю в гомологічної ряду. Алкени з 2-4 атомами вуглецю – гази. Від пепто (C5H10) до гептадецена (C17H34) речовини знаходяться в рідкому стані. Алкени, що містять більше 17 атомів вуглецю, є твердими тілами.

Хімічні властивості

Особливості та приклади хімічних властивостей алкенів наведені в таблиці.

Реакція Опис Рівняння реакцій
Гідрування – приєднання водню Протікає при високому тиску в присутності каталізатора – нікелю, паладію або платини. Утворюються алкани – граничні вуглеводні CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3
Галогенування – приєднання галогенів Протікає при звичайних умовах. Галогени приєднуються за подвійним зв’язком. утворюються дігалогеналкани

– CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl (1,2-дихлоретан);

– CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CH-Br-CH-Br-CH3 (2,3-дибромбутан)

Гідрогалогенування – приєднання гологенводнів Реакція електрофільного приєднання. Електрофілом є протон водню в складі галогену. утворюються галогеналкани CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl (хлорэтан)
Гідратація – приєднання води Реакція протікає в присутності неорганічних кислот – сірчаної, фосфорної. Виконують функцію каталізатора і є джерелами водню. Утворюються одноатомні спирти CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
Полімеризація – збільшення числа атомів Протікає в присутності каталізатора, при підвищених тиску і температурі. Таким способом одержують поліетилен, полівінілхлорид, поліпропілен nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
Горіння Протікає при надлишку кисню CH2=CH2 + 3O2→ 2CO2 + H2O
Неповне окиснення Протікає в присутності каталізатора. Алкен, змішаний з киснем, пропускають над нагрітим сріблом. Утворюється епоксид – оксид алкена 2CH2=CH2 + O2→ 2CH2-O-CH2
Реакція Вагнера Окислення перманганатом калію в лужному або нейтральному середовищі. утворюються спирти 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2
Окислення киплячим перманганатом калію в кислому середовищі Утворюються карбонові кислоти CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] → 2CH3COOH

При нагріванні в присутності каталізатора алкени вступають в реакцію ізомеризації. Змінюється положення подвійного зв’язку або структура вуглецевого скелета. Наприклад, бутен-1 (положення подвійного зв’язку між першим і другим атомами) перетворюється в бутен-2 (подвійна зв’язок «зсувається» на другий атом).

Що ми дізналися?

З уроку хімії 10 класу дізналися про хімічні властивості алкенів. Подвійний зв’язок робить ці речовини більш активними, ніж алкани. Алкени взаємодіють з галогенами, киснем, водою, воднем, галогеноводнями. Більшість реакцій протікає в присутності каталізатора при високій температурі або при підвищеному тиску. З алкенів виходять полімери. Також під дією каталізаторів утворюються ізомери.

ПОДІЛИТИСЯ: