Хімічні властивості алкадієнів

Алкадієни входять в клас вуглеводнів і мають дві подвійні зв’язку. Які фізичні і хімічні властивості алкадієнів відомі, і в чому особливість цих сполук?

Загальна характеристика алкадієнів

Алкадієни – це ненасичені вуглеводні з двома подвійними зв’язками вуглець-вуглець. Коли в алкадієнів подвійні зв’язку знаходяться між двома або більше атомами вуглецю, то ці зв’язки вважаються ізольованими.

Ізольовані алкодієни за своїми хімічними властивостями поводяться так само, як і алкени. Тільки, на відміну від алкенів, в реакцію вступають дві зв’язку, а не одна.

Дієни можуть знаходиться в рідкому або газоподібному стані. Нижчі дієни – безбарвні рідини, а бутадієн і аллен – гази. Бутадієн є вихідною речовиною для отримання каучуку.

Дієни можна розділити на три види:

  • пов’язані, в яких подвійні зв’язку розділені одинарними;
  • алени з подвійними зв’язками;
  • дієни з ізольованими зв’язками, в яких подвійні зв’язку поділяються кількома одинарними.
    Хімічні властивості алкадієнів

Хімічні властивості сполук залежать від подвійних зв’язків. Для алкадієнів характерна реакція приєднання. Якщо в дієнових вуглеводні дві подвійні зв’язку розташовані через одну просту зв’язок (поєднане положення), то відбувається додаткове перекривання електронної щільності p-хмар двох п-зв’язків через просту зв’язок. Цей електронний ефект називається ефектом сполучення, або мезомерним ефектом. В результаті відбувається вирівнювання зв’язків по довжині і енергії, утворюється єдина електронна система з делокалізацією п-зв’язків. Молекула може реагувати по двох напрямах, при цьому вихід продуктів залежить від стійкості карбкатіон.

Якщо положення подвійних зв’язків в алкадієнів не є зв’язаним, то реакція спочатку йде уздовж будь-яких двох зв’язків. При додаванні реагенту йде послідовне приєднання по інший зв’язку, з утворенням граничного з’єднання.

Реакція приєднання може протікати в 2-х напрямках: 1,4 і 1,2 – приєднання. наприклад,

CH2 = CH-CH = CH2 + Br2 = CH2 = CH + CHBr = CH2Br
CH2 = CH-CH = CH2 + Br2 = BrCH2-CH = CH-CH2Br
Також алкадієни здатні до полімеризації:

nCH2 = CH-CH = CH2 = (-CH2-CH = CH-CH2-) n.

Полімеризація – це утворення молекули великої молекулярної маси за рахунок з’єднання безлічі молекул, що мають кратну зв’язок.

Що ми дізналися?

Хімічні властивості алкадієнів схожі з хімічними властивостями алкенів. Тільки у алкенів в реакції бере участь одна зв’язок, а у алкадієнів – дві. Основними реакціями цих речовин є реакція приєднання і полімеризації.

ПОДІЛИТИСЯ: