Складні ефіри – загальна формула, приклади

Похідні карбонових або неорганічних кислот, в яких атом водню в гідроксильної групі заміщений радикалом, називаються складними ефірами. Зазвичай загальну формулу складних ефірів позначають як два вуглеводневих радикала, приєднаних до карбоксильної групи – CnH2n + 1-COO-CnH2n + 1 або R-COOR ‘.

Номенклатура

Назви складних ефірів складаються з назв радикала і кислоти з суфіксом «-ат». наприклад:

  • CH3COOH – метилформіат;
  • HCOOCH3 – етилформіат;
  • CH3COOC4H9 – бутилацетат;
  • CH3-CH2-COO-C4H9 – бутилпропіонат;
  • CH3-SO4-CH3 – диметилсульфат.

Також використовуються тривіальні назви кислоти, що входить до складу з’єднання:

  • С3Н7СООС5Н11 – аміловий ефір масляної кислоти;
  • HCOOCH3 – метиловий ефір мурашиної кислоти;
  • CH3-COO-CH2-CH (CH3) 2 – ізобутиловий ефір оцтової кислоти.

Класифікація

Залежно від походження складні ефіри діляться на дві групи:

  • ефіри карбонових кислот – містять вуглеводневі радикали;
  • ефіри неорганічних кислот – включають залишок мінеральних солей (C2H5OSO2OH, (CH3O) P (O) (OH) 2, C2H5ONO).

Найбільш різноманітні складні ефіри карбонових кислот. Від складності будови залежать їх фізичні властивості. Ефіри нижчих карбонових кислот – леткі рідини з приємним ароматом, вищих – тверді речовини. Це погано розчинні сполуки, плаваючі на поверхні води.

Види складних ефірів карбонових кислот наведені в таблиці.

Вид Опис Приклади
Фруктові ефіри Рідини, молекули яких включають не більше восьми атомів вуглецю. Мають фруктовим ароматом. Складаються з одноатомних спиртів і карбонових кислот

CH3-COO-CH2-CH2-CH (CH3) 2 – ізоаміловий ефір оцтової кислоти (запах груші);
C3H7-COO-C2H5 – етиловий ефір масляної кислоти (запах ананаса);

CH3-COO-CH2-CH- (CH3)2 – ізобутиловий ефір оцтової кислоти (запах банана).

Жири Рідкі (масла) і тверді речовини, що містять від дев’яти до 19 атомів вуглецю. Складаються з гліцерину і залишків карбонових (жирних) кислот Оливкова олія – суміш гліцерину з залишками пальмітинової, стеаринової, олеїнової, лінолевої кислот
Воски Тверді речовини з 15-45 атомами вуглецю CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3 –миріцилпальмітат

Складні ефіри карбонових кислот – головна складова ароматних ефірних масел, які містяться в плодах, квітах, ягодах. Також входять до складу бджолиного воску.

Отримання

Отримують складні ефіри декількома способами:

реакцією етерифікації карбонових кислот зі спиртами:

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;

реакцією ангідридів карбонових кислот зі спиртами:

(CH3CO) 2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC2H5 + H2O;

реакцією солей карбонових кислот з галогенвуглеводні:

CH3 (CH2) 10COONa + CH3Cl → CH3 (CH2) 10COOCH3 + NaCl;

реакцією приєднання карбонових кислот до алкенів:

CH3COOH + CH2 = CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.

Властивості

Хімічні властивості складних ефірів обумовлені функціональною групою -COOH. Основні властивості складних ефірів описані в таблиці.

Реакція Опис Рівняння
Гідроліз При нагріванні у воді розкладаються на кислоту і спирт. Під дією розчину лугу утворюються сіль і спирт
  • CH3-C(O)-O-CH3+ H2O ↔ CH3COOH + CH3OH;
  • CH3-C(O)-O-C2H5+ NaOH → CH3COONa + C2H5OH
Галогенування Реакція можлива при наявності кратних зв’язків CH2=CH-C(O)-O-CH3 + Br2 → Br-CH2-C(Br)H-C(O)-O-CH3
Заміщення Радикали заміщуються залишками спиртів і аміногрупою
  • CH3-C(O)-O-C2H5+ CH3OH ↔ CH3-C(O)-O-CH3 + C2H5OH;
  • CH3-C(O)-O-C2H5+ NH→ CH3-C(O)-NH2 + C2H5OH

Складні ефіри використовуються в косметології, медицині, харчовій промисловості в якості ароматизаторів, розчинників, наповнювачів.

Що ми дізналися?

З теми уроку хімії 10 класу дізналися, що таке складні ефіри. Це сполуки, що включають два радикала і карбоксильну групу. Залежно від походження можуть містити залишки мінеральних або карбонових кислот. Складні ефіри карбонових кислот діляться на три групи: жири, воски, фруктові ефіри. Це погано розчинні у воді речовини з невеликою щільністю і приємним ароматом. Складні ефіри реагують з лугами, водою, галогенами, спиртами і аміаком.

ПОДІЛИТИСЯ: