Отримання алкенів: способи і методи

Алкени або олефіни (CnH2n) – клас органічних речовин, активно вступають в реакції з іншими сполуками. Тому в природі алкени в чистому вигляді зустрічаються рідко. Отриманням алкенів займається промислова хімія. Існує кілька способів виділення олефінів з природної сировини.

Отримання

У сучасній хімії алкени отримують промисловими і лабораторними методами. Сировиною для виділення олефінів є нафта, газ, алкани і їх похідні. Основні способи отримання алкенів наведені в таблиці.

Вид отримання Спосіб Приклад
Промисловий Крекінг і піроліз нафтопродуктів, коксування вугілля – високотемпературна (400-700 ° С) переробка корисних копалин. За допомогою крекінгу і піролізу нафтопродуктів отримують чотири перших алкена в гомологічної ряду – етилен, пропілен, бутилен, Пента. Коксування вугілля виділяє етилен і пропілен

CnH2n+2(алкани) → CnH2n(алкени) + CnH2n+2:

– C8H18 → CH2=CH2-CH2-CH2 + C4H10;

– C7H16 → CH3-CH=CH2+ C4H10

Дегидрирование алканів – відщеплення атомів водню за рахунок розриву зв’язку С-Н. Відбувається при високій температурі під дією каталізатора

CnH2n+2 → CnH2n + H2:

– CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2;

– CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2

Гідрування алкінів – приєднання водню в присутності малоактивного каталізатора (Pb (CH3COO) 2). Тривалість реакції перетворює Алкіни в алкани

CnH2n-2 + H2→ CnH2n:

2HC ≡CH + 2H2 → CH3-C(CH3)=CH2(ізобутилен)

Лабораторний Дегідратація спиртів – відщеплення молекули води під дією температури вище 150 ° C і в присутності реагентів, здатних забирати воду. Наприклад, в присутності концентрованої сірчаної кислоти

R-CH2-CH2-OH → R-CH=CH2 + H2O:

CH3-CH-H-CH2-OH → CH3-CH=CH2+ H2O

Дегідрогенування моногалогеналканів – відщеплення атомів галогенів і водню під дією спиртового розчину лугу CH3-CH2-CH2-Br + NaOH(спирт. р) → CH3-CH=CH2 + NaBr + H2O
Дегалогенування дігалогеналканів – відщеплення атомів галогенів під дією металів CH2-Br-CH-Br-CH3 + Mg → CH2=CH-CH3 + MgBr2

 

Також існують інші способи синтезу алкенів з карбонільних сполук, альдегідів, кетонів, спиртів, амонієвих підстав і інших з’єднань.

Реакції дегідратації і дегідрогенування при отриманні алкенів протікають по правилу Олександра Зайцева. У 1875 році хімік Зайцев визначив досвідченим шляхом, що водень відщеплюється від менш гідрогенизованного атома вуглецю.

Застосування алкенів

Алкени використовуються як промислова сировина. З них виробляють:

  • тефлон;
  • пластмаси;
  • каучук;
  • поліетилен;
  • етиловий спирт;
  • оцтову кислоту;
  • масла;
  • розчинники.

Широке застосування має етилен, тому в світі виробляють понад 100 млн. Тонн етилену на рік.

Що ми дізналися?

Алкени синтезують для хімічних потреб промисловими і лабораторними методами. У промисловості для виробництва алкенів використовуються нафтопродукти і кам’яне вугілля. При нагріванні, дегідрироуванні, гідрированні алканів виділяються алкени. У лабораторіях алкени отримують за допомогою дегідратації спиртів, дегідрогенування моногалогеналканів, дегалогенування дігалогеналканів. Існують і інші способи синтезу олефінів. Алкени застосовуються для виготовлення міцних матеріалів, розчинників, масел.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Некласичні моносахариди