Одноатомні спирти

Спирти – це похідні вуглеводнів з однією або декількома гідроксильними групами ОН (гідроксилами). Залежно від кількості групи ОН в з’єднаннях виділяють одно-, двох-, трьох- і багатоатомні спирти. Розглянемо одноатомні спирти.

Загальний опис

До складу одноатомних спиртів входить кілька груп -СН- і одна гідроксильна група ОН. Одноатомні спирти походять від граничних вуглеводнів – алканів. При заміщенні одного атома водню групою ОН утворюється граничний або насичений одноатомний спирт. Тому загальна формула одноатомних спиртів – CnH2n + 1-OH або CnH2n + 2O.

Назви насичених спиртів відповідають гомологічного ряду алканів з суфіксом «ол».

Наприклад, етанол, пропанол, бутанол. Найбільш простий одноатомний спирт – метанол – містить всього один атом вуглецю (CH3OH). Це перший представник гомологічного ряду одноатомних спиртів.

Хімічні та фізичні властивості спиртів обумовлені наявністю гідроксилу – функціональної групи.

Ізомерія

Для одноатомних спиртів характерні два типи ізомерії:

  • структурна – ізомерія вуглецевого скелета і положення гідроксильної групи;
  • міжкласова з простими ефірами.

Ізомерія вуглецевого скелета характерна спиртів з чотирма і більше атомами вуглецю. Наприклад, ізомери бутанола (C4H9OH):

  • CH3-CH2-CH2-CH2-OH – бутанол-1;
  • CH3-CH (CH3) -CH2-OH – 2-метілпропанол-1.

Ізомерія по положенню гідроксилу властива спиртів з трьома і більше атомами вуглецю. Наприклад, при «зсуві» групи ОН на другий атом вуглецю пропанола-1 утворюється пропанол-2:

  • CH3-CH2-CH2-OH – пропанол-1;
  • CH3-CH (OH) -CH3 – пропанол-2.

Залежно від положення групи ОН в молекулі виділяють три групи насичених спиртів:

  • первинні – гідроксил приєднаний до першого атома вуглецю;
  • вторинні – гідроксил приєднаний до другого атома вуглецю;
  • третинні – гідроксил приєднаний до третього атома вуглецю.

Перша цифра в назві спирту вказує на положення метильної групи -CH3. Друге число показує, де знаходиться гідроксил.

Отримання

Існує кілька способів отримання насичених спиртів:

гідратація алкенів – приєднання води:

CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH;

гідроліз алкилгалогенидов в присутності водний розчинів лугів:

CH3CH2Сl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl;

відновлення альдегідів (утворення первинних спиртів):

CH3CHO + Н2 → CH3-CH2-OH;

відновлення кетонів (утворення вторинних спиртів):

CH3-C (O) -CH3 + Н2 → CH3-CH (OH) -CH3;

бродіння глюкози (отримання етанолу):

С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2 ↑

Властивості

Насичені спирти, що містять не більше 15 атомів вуглецю, – рідини, більше 15 – тверді речовини. Метанол, етанол, пропанол-2 добре змішуються з водою. Насичені спирти мають високі температури плавлення і кипіння.

Хімічні властивості насичених спиртів залежить від типу розривається зв’язку. З розривом зв’язку О-Н протікають реакції:

з лужними металами –

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2;

з органічними і неорганічними кислотами (утворення складних ефірів) –

C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5;

окислення в присутності перманганату або дихромата калію –

2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O.

Реакції з розривом С-О зв’язків:

дегідратація в присутності каталізатора –

CH3-CH2-CH (OH) -CH3 → CH3-CH = CH-CH3 + H2O;

заміщення гідроксилу галогеном –

C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O.

Насичені спирти мають застосування в хімічній і харчовій промисловості. З спиртів виробляють розчинники, кислоти, медикаменти, паливо.

Що ми дізналися?

З уроку хімії 10 класу дізналися, що таке одноатомні спирти. Похідні вуглеводнів, що містять одну гідроксильну групу, називаються насиченими або граничними одноатомними спиртами. Для них властива міжкласова і структурна ізомерія. Одноатомні спирти отримують з алкенів, алкілгалогенідів, альдегідів, кетонів, глюкози. Це активні речовини, що вступають в реакцію з киснем, активними металами, кислотами. Застосовуються для виготовлення розчинників, палива, кислот.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Кристалогідрати