Номенклатура ароматичних сполук

Найчастіше ароматичні сполуки ряду бензолу називають або тривіальними найменуваннями, або як похідні бензолу або його гомологів, що мають тривіальні назви (толуол, кумол, фенол, анілін, ксилоли і т.д.).

При наявності в кільці одного заступника з’єднання називають або тривіальним назвою (фенол, толуол, анілін, бензойна кислота), або як похідне бензолу (метилбензол, нітробензол, бензолсульфокислота, бензолкарбоновая кислота).

За наявності двох заступників часто застосовуються приставки орто-, мета- і пара-, що описують взаємне розташування заступників в молекулі. Наприклад, мета-ксилол (мета-діметілбензол) I, п-нітротолуол (п-нітрометілбензол) II, п-нітрохлорбензола III, м-хлорбензолсульфокіслота IV і т.д .:

У загальному вигляді позначення розташування двох заступників означає наступне: орто-ізомери (заступники по сусідству), мета-ізомери (заступники через один атом вуглецю) і пара-ізомери (заступники “навпроти” один одного).

При наявності в кільці трьох і більше заступників зручніше користуватися номенклатурою IUPAC (ІЮПАК). При цьому атоми вуглецю кільця нумерують таким чином (з будь-якого місця і у будь-якому напрямку), щоб сума номерів виявилася мінімальною:

Ті ж з’єднання можна назвати і як похідні гомологів бензолу або сполук, що мають свої тривіальні назви (толуол, фенол, бензонітрил). Ті ж з’єднання в цьому випадку отримають найменування, відповідно: 3,6-диметил-2-хлор-фенол, 2,4-діметілтолуол і 2,4-діметілбензонітріл.

Зверніть увагу, як змінюється нумерація атомів кільця, якщо в основу береться тривіальне назва похідного бензолу. У разі фенолу гідроксигрупа отримує номер 1 і далі кільце нумерується від неї в такому напрямку, щоб вийшла мінімальна сума номерів заступників:

Те ж саме з’єднання можна назвати, як похідне фенолу:

Зверніть увагу на зміну порядку нумерації кільця при найменуванні з різних підстав.

Посилання на основну публікацію