Найважливіші класи сполук

Переважна більшість біомолекул є похідними простіших з’єднань чотирьох хімічних елементів-неметалів: кисню (О), азоту (N), сірки (S) і фосфору (P). Багато біохімічно важливі сполуки кисню, азоту та сірки можуть розглядатися як похідні водню (Н2О, NH3, H2S). У біологічних системах фосфор зустрічається головним чином у формі похідних фосфорної кислоти H3PO4.

При заміні одного або декількох атомів водню в зазначених вище з’єднаннях на угрупування R, наприклад на алкільних груп, отримують похідні типу R-XHn-1, R-XHn-2-R ‘і т.д. Так, наприклад, спирти (R-OH) і прості ефіри (RO-R ‘) формально можна розглядати як похідні води, первинні (R-NH2), вторинні (R-NH-R’) і третинні (RN == R ‘ R “) аміни -як похідні аміаку, а Тіоспирти (R-SH) – як похідні сірководню. Багато органічні речовини містять полярні угруповання, такі, як -ОН і -NH2. Оскільки ці угруповання істотно більш реакційноздатні в порівнянні з вуглеводневими бічними ланцюгами, вони носять назву функціональних груп.
Нові функціональні групи утворюються при окисленні наведених вище сполук. Так, при окисленні Тіоспирти утворюються дисульфіди (R-SS-R ‘), при окисленні первинних спиртів (RCH2-OH) – альдегіди ((R-СО-H), а потім карбонові кислоти (R-COOH), а при окисленні вторинних спиртів – кетони (R-CO-R ‘). Для цих кисневмісних сполук характерна наявність карбонільної групи (С == О).

Приєднання спиртів по карбонільної групі альдегідів приводить до утворення напівацеталю (RO-CHOH-R ‘). Приклади напівацеталю – циклічні форми моносахаридів (див. С. 42). Окислення напівацеталю призводить до отримання ефірів карбонових кислот.

Особливо важливе значення мають карбонові кислоти та їх похідні, які формально утворюються шляхом заміни OH-групи на інші угруповання. Насправді вони виходять в результаті нуклеофільного заміщення активованих проміжних сполук з відщепленням молекули води (див. С. 30). Так, з карбонових кислот і спиртів утворюються складні ефіри (R-О-СО-R ‘), наприклад жири (див. С. 54). Аналогічним чином з карбонових кислот і Тіоспирти виходять тіоефіри (R-S-CO-R ‘). Останні відіграють важливу роль в метаболізмі карбонових кислот. Відомим з’єднанням цього типу є ацетилкофермент А (ацетил-КоА) (див. С. 58).

Продуктом конденсації карбонових кислот і первинних амінів є аміди карбонових кислот (R-NH-СО-R ‘). Оскільки залишки амінокислот у пептидах і білках пов’язані амидной зв’язком, цей тип зв’язку носить назву пептидного (див. С. 72).

Фосфорна кислота Н3РO4 – триосновна кислота, т. Е. Містить три гідроксильні групи, здатні віддавати три Н + -іона. У фізіологічних умовах принаймні одна з трьох груп повністю диссоциирована. Інші дві групи можуть бути пов’язані зі спиртами фосфоефірную зв’язком, утворюючи монозаміщені RO-PO (OH) 2 і, відповідно, дизаміщені ефіри RO-PO (OH) -OR ‘фосфорної кислоти. Монозаміщені ефіри беруть участь у метаболізмі вуглеводів, афосфодіефірние групи присутні в ліпідах (див. С. 56) і нуклеїнових кислотах (див. С. 88).

При взаємодії двох молекул кислот утворюються ангідриди, причому утворення ангидридной зв’язку вимагає великих витрат енергії. Тому фосфоангідрідние зв’язки відіграють дуже важливу роль в клітці, забезпечуючи накопичення і вивільнення хімічної енергії (див. С. 124). Змішані ангідриди карбонових і фосфорної кислот також є макроергічними сполуками, які беруть участь у клітинному метаболізмі.

Посилання на основну публікацію