Міжкласова ізомерія

Один з видів структурної ізомерії є міжкласова ізомерія. В цьому випадку утворюються ізомери між двома класами органічних речовин.

Ізомерія

Речовини, подібні за змістом і кількістю атомів, але різні по структурному або просторовому будовою, називаються ізомерами. Виділяють два типи ізомерії:

  • структурна;
  • просторова.

Структурна ізомерія може відбуватися:

  • з вуглецевого скелету
  • по положенню груп, зв’язків або заступників.

У деяких випадках при переміщенні функціональної групи утворюється речовина іншого класу. У цьому випадку говорять про міжкласової ізомерії, яка також є структурною ізомерією. Наприклад, при переміщенні гідроксильної групи з етанолу (CH3-CH2-OH) утворюється диметиловий ефір (CH3-O-CH3).

Просторова ізомерія показує, як розташовуються атоми вуглецевої ланцюжка в просторі, і буває двох видів:

  • оптична або дзеркальна;
  • геометрична або цис-транс-ізомерія.

При оптичної ізомерії утворюються молекули, ніби є дзеркальним відображенням один одного. Цис-транс-ізомери розрізняються становищем заступників по відношенню до площини, що ділить молекулу навпіл. Якщо по одну сторону знаходяться однакові радикали, такі ізомери називаються цис-ізомерами. Якщо однакові радикали лежать по різні боки площини, вони називаються транс-ізомерами.

Чим довше ланцюг, тим більше ізомерів може утворювати речовина.

Міжкласові ізомери

При переміщенні в вуглецевому кістяку функціональної групи утворюється нова речовина, яке відноситься до іншого класу органічних сполук. При цьому у ізомерів абсолютно однакові загальні формули.

У таблиці наочно показано, між якими класами речовин утворюється ізомерія, а також наведені приклади міжкласової ізомерії.

Класи, які утворюють ізомерію

Загальна формула

Приклади

Алкени і циклоалкани

CnH2n

Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) и циклобутан (C4H8)

Алкадієни і алкіни

CnH2n-2

Бутадієн-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) и бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3)

Одноатомні спирти і прості ефіри

CnH2n+2O

Бутанол-1 (CH3-CH2-CH2-CH2OH) і метилпропіловий ефір (CH3-O-CH2-CH2-CH3)

Альдегіди і кетони

CnH2nO

Бутаналь (CH3-CH2-CH2-COH) и бутанон-2 (CH2-CO-CH2-CH2-CH3)

Карбонові кислоти і складні ефіри

CnH2nO2

Бутанова кислота (CH3-CH2-CH2-COOH) і пропілформіат (COOH-CH2-CH2-CH3)

Нітросполуки і амінокислоти

CnH2n+1NO2

Нітробутан (CH3-CH2-CH2-CH2NO2) і альфа-амінобутанова кислота (CH3-CH2-CH-(NH2)COOH)

Серед усіх класів органічних речовин алкани не утворюють міжкласовий изомерию.

Що ми дізналися?

Деякі класи органічних речовин можуть утворювати міжкласову ізомерію при переміщенні функціональної групи. Міжкласова ізомерія є різновидом структурної ізомерії. Класи, що утворюють міжкласові ізомери: алкени з циклоалканами, алкадієни з алкінілу, одноатомні спирти з простими ефірами, альдегіди з кетонами, карбонові кислоти зі складними ефірами, нітросполуки з амінокислотами.

ПОДІЛИТИСЯ: