Ізомерія алкенів

Алкени – клас ненасичених вуглеводнів, що містять одну подвійну зв’язок. Починаючи з пропена для алкенів характерна ізомерія. Завдяки будові молекули можливі всі види ізомерії алкенів.

Структурна

Для алкенів характерні три види структурної ізомерії. Детальніше види з прикладами описані в таблиці.

Назва Опис Приклади
Вуглецевий скелет Зміни будови вуглецевого скелета характерні гомологів алкенів, починаючи з бутена. Метильная група прикріплюється до будь-якого атома вуглецю в ланцюзі, утворюючи ізомери При перенесенні групи -СН2 до другого атому ланцюга бутена утворюється 2-метил-пропен
Положення подвійного зв’язку Зміна розташування подвійного зв’язку в вуглецевого ланцюга. Характерно для гомологів з чотирма і більше атомами вуглецю. Цифра, що відповідає номеру атома вуглецю, у якого знаходиться подвійний зв’язок, ставиться після назви ізомеру У молекулі бутена-1 подвійна зв’язок розташована у першого атома вуглецю, в молекулі бутена-2 – у другого
Міжкласова Алкени, починаючи з пропена, за рахунок розриву подвійного зв’язку утворюють ізомери з циклоалканами Пропен, зациклюючись, перетворюється в цікплопропан, бутен-1 – в циклобутану, гексен-1 – в циклогексан

При складанні назв по міжнародній номенклатурі нумерація атомів в нерозгалужене ланцюга починається з того краю, до якого ближче подвійний зв’язок. У розгалуженої ланцюга нумерація починається з розгалуженого кінця.

Просторова

Для алкенів можливий один вид просторової ізомерії, а саме цис-транс-ізомерія. Атоми вуглецю, зчеплені подвійним зв’язком лежать в одній площині, яка умовно ділить молекулу навпіл. Однакові радикали, прикріплені до атомам вуглецю, можуть перебувати по одну сторону цієї площини або по двом різним сторонам. У першому випадку говорять про цис-ізомерії, у другому – про транс-ізомерії.

Аналогічно цис-транс-ізомерія характерна циклоалканами, родинним алкенам. Площина проходить по зчепленим в кільце атомам вуглецю.

Приклади ізомерії алкенів є цис-бутен-2 і транс-бутен-2. У молекулі цис-бутена-2 заступники -СН3 розташовані по одну сторону від атомів вуглецю (умовно зверху). У молекулі транс-бутена-2 групи -СН3 лежать по різні боки від атомів вуглецю (умовно вгорі і внизу).

Цис- і транс-ізомери не можна перевести один в одного без розриву π-зв’язку і витрата енергії. Тому цис- і транс-ізомери – різні речовини, що відрізняються фізичними та хімічними властивостями.

Що ми дізналися?

Для алкенів характерно два типи ізомерії – структурна і просторова. Перший вид пов’язаний зі зміною будови молекули речовини, за рахунок прикріплення до атомам вуглецю груп -СН2, переміщення подвійних зв’язків, розриву подвійних зв’язків з утворенням циклоалканів. Зміна молекули в просторі відбувається завдяки цис-транс-ізомерії, в результаті чого утворюються цис-ізомери з розташованими по одну сторону радикалами і транс-ізомери, радикали яких лежать по різні боки площини.

ПОДІЛИТИСЯ: