Ізомерія алканів – приклади структурного типу

Алкани – насичені вуглеводні, в молекулах яких всі атоми вуглецю зайняті допомогою простих зв’язків атомами водню. Тому для гомологів ряду метану характерна структурна ізомерія алканів.

Ізомерія вуглецевого скелета

Для гомологів з чотирма і більше атомами вуглецю характерна структурна ізомерія зі зміни вуглецевого скелета. Метильні групи -СН2 можуть приєднуватися до будь-якого вуглецю ланцюга, утворюючи нові речовини. Чим більше атомів вуглецю в ланцюзі, тим більше ізомерів можуть утворювати гомологи. Теоретична кількість гомологів вираховується математично.

Крім метильних груп до атомів вуглецю можуть приєднуватися довгі вуглецеві ланцюги, утворюючи складні розгалужені речовини.

Приклади ізомерії алканів:

  • нормальний бутан або н-бутан (СН3-СН2-СН2-СН3) і 2-метилпропан (СН3-СН (СН3) -СН3);
  • н-пентан (СН3-СН2-СН2-СН2-СН3), 2-метилбутан (СН3-СН2-СН (СН3) -СН3), 2,2-диметілпропан (СН3-С (СН3) 2-СН 3);
  • н-гексан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-метилпентан (CH3-CH (CH3) -CH2-CH2-CH3), 3-метилпентан (CH3-CH2-CH (CH3) -CH2- CH3), 2,3-диметілбутан (CH3-CH (CH3) -CH (CH3) -CH3), 2,2-диметілбутан (CH3-C (CH3) 2-CH2-CH3).

Розгалужені ізомери відрізняються від лінійних молекул фізичними властивостями. Алкани з розгалуженою структурою плавляться і киплять при більш низьких температурах, ніж лінійні аналоги.

Номенклатура

Міжнародна номенклатура ІЮПАК встановила правила найменування розгалужених ланцюгів. Щоб назвати структурний ізомер, слід:

  • знайти найдовшу ланцюг і назвати її;
  • пронумерувати атоми вуглецю, починаючи з кінця, де найбільше заступників;
  • вказати кількість однакових заступників числовими приставками;
  • дати назви заступникам.

Назва складається їх чотирьох частин, що йдуть один за одним:

  • цифри, що позначають атоми ланцюга, у яких стоять заступники;
  • числові приставки;
  • назва заступника;
  • назва головного ланцюга.

Наприклад, в молекулі СН3-СН (СН3) -СН2-С (СН3) 2-СН3 головна ланцюг має п’ять атомів вуглецю. Значить, це пентан. У правого кінця більше розгалужень, тому нумерація атомів починається звідси. При цьому у другого атома знаходиться два однакових заступника, що також відбивається в назві. Виходить, що дана речовина має назву 2,2,4-триметилпентан.

Різні заступники (метил, етил, пропив) перераховуються в назві за алфавітом: 4,4-диметил-3-етілгептан, 3-метил-3-етілоктан.

Зазвичай використовуються числові приставки від двох до чотирьох: ди- (два), три- (три), тетра-(чотири).

Що ми дізналися?

Для алканів характерна структурна ізомерія. Структурні ізомери властиві всім гомологів, починаючи з бутану. При структурної ізомерії заступники приєднуються до атомів вуглецю в вуглецевого ланцюга, утворюючи складні розгалужені ланцюги. Назва ізомери складається з назв головного ланцюга, заступників, словесного позначення кількості заступників, цифрового позначення атомів вуглецю, до яких приєднані заступники.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Озон – коротко