Граничні вуглеводні

Вуглеводні, атоми вуглецю яких пов’язані одинарними зв’язками, називаються насиченими або граничними вуглеводнями.

Загальний опис

До насиченим вуглеводнів відносяться ациклічні (алкани) і карбоциклічні (циклоалкани) з’єднання. Вони відрізняються просторовою будовою і кількістю атомів.

Ряд речовин, подібних за будовою, хімічним властивостям, але відрізняються кількістю атомів, називається гомологічних. Речовини, що входять до складу гомологічного ряду, називаються гомологами.

Алкани – це гомологічний ряд метану CH4.

Циклоалкани або нафтени – гомологічний ряд циклопропану. Загальний опис граничних вуглеводнів представлено в таблиці.

Ознаки Алкани Циклоалкани
Загальна формула CnH2n+2

CnH2n

Формула молекул Лінійна, розгалужена Циклічна у вигляді трикутника, квадрата, п’ятикутника, шестикутника
Приклади гомологів CH4 – метан

C3H6 – циклопропан

C2H6 – етан С4H8 – циклобутан
C3H8 – пропан C5H10 – циклопентан
C4H10 – бутан C6H12 – циклогексан
C5H12 – пентан C7H14 – циклогептан
C6H14 – гексан C8H16 – циклооктан
C7H16 – гептан C9H18 – циклононан
C8H18 – октан C10H20 – циклодекан
C9H20 – нонан C11H22 – циклоундекан
C10H22 – декан C12H24 – циклододекан

З’єднання, які мають однакову кількість атомів, але різну будову, називаються ізомерами. Все алкани, починаючи з бутану, мають ізомери. До назви додається приставка з- (ізобутан, ізопентан, ізогексан). Формула залишається незмінною.

Для циклоалканів характерні три види ізомерії:

  • просторова – розташування відносно площини циклу;
  • вуглецева – приєднання до СН2-групи додаткових груп;
  • міжкласова – утворення ізомерів з алкенами.

Залежно від приєднується групи змінюється назва речовини. Наприклад, метілціклопропан має циклічну структуру у вигляді трикутника з приєднаним метилом (СН3). Назва «1,2-діметілціклопентан» говорить про циклічну будову з двома приєднаними молекулами метилу. Цифри вказують, до яких кутах п’ятикутника приєднаний метил.

У кутах фігури циклоалканів завжди знаходиться група CH2, тому її часто вже не записують, а просто малюють фігуру. Кількість кутів вказує на кількість атомів вуглецю. Додаткові групи дописують до кутів через штрих.

Отримання

Існують промислові та лабораторні способи отримання алканів. У промисловості:

  • виділення з нафти, газу, кам’яного вугілля;
  • газифікація твердого палива: C + 2H2 → CH4.

В лабораторії:

гідроліз карбіду алюмінію:

Al4C3 + 12H2O → 4Al (OH) 3 + 3CH4;

реакція заміщення:

2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

реакція обміну:

CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4.

Циклоалкани отримують шляхом виділення з природних джерел – нафти, газу, а також при дегідрируванні алканів і гідрированні аренів:

С6Н14 ↔ C6H12 + Н2;

C6H6 + 3H2 → C6H12.

Властивості

Алкани і циклоалкани мають схожі хімічні властивості. Це малоактивні речовини, що реагують тільки при додаткових умовах – нагріванні, тиску. Реакції граничних вуглеводнів:

горіння:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q;

заміщення (наприклад, галогенування):

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;

приєднання:

C6H12 + H2 → C6H14;

розкладання:

C6H12 → C6H6 + 3H2.

Зі збільшенням молекулярної маси граничних вуглеводнів і, відповідно, числа атомів вуглецю в гомологічних рядах збільшується температура кипіння речовин. Циклоалкани киплять і плавляться при більш високих температурах, ніж алкани. Метан, етан, пропан, бутан – гази. Речовини, до складу яких входить 5-15 атомів вуглецю (з C5H12 по C15H32) – рідини. Речовини, що містять більше 15 атомів вуглецю, – знаходяться в твердому стані.

Що ми дізналися?

Схожі за властивостями речовини – алкани і циклоалкани – відносяться до граничних вуглеводнів. Алкани – сполуки з лінійною будовою молекул, циклоалкани – циклічні вуглеводні, що утворюють трикутні, чотирикутні, п’ятикутні структури. Насичені вуглеводні отримують з корисних копалин, а також промисловим або лабораторним шляхом. Це малоактивні речовини, що вступають в реакції заміщення, приєднання, горіння, розкладання тільки при додаткових умовах.

ПОДІЛИТИСЯ: