Граничні вуглеводні – формула і гомологічний ряд

Речовини, що складаються з вуглецевого скелета, повністю зайнятого атомами водню, називаються насиченими або граничними вуглеводнями. До них відносяться два схожих класу речовин – лінійні алкани і циклічні циклоалкани. Загальна хімічна формула алканів

CnH2n+2,

циклоалканів:

CnH2n

Будова

Алкани і циклоалкани знаходяться в стані sp3-гібридизації. Вуглець пов’язаний з воднем одинарними σ-зв’язками, що утворюють тетраедр.

Молекули алканів складаються з лінійно приєднаних метиленових груп -CH2, з’єднаних -С-С- зв’язками. До будь-якого атома вуглецю може приєднуватися метильна група -CH3, утворюючи розгалужені ланцюжки.

Молекули циклоалканів утворені за таким же принципом, але ланцюжка замкнуті в кільце. Форма кільця або циклу залежить від кількості атомів вуглецю: чим більше атомів, тим складніше фігура.

Додаткові групи в структурній формулі записують через межу або в дужках. Циклоалкани позначають геометричною фігурою, в кутах якої за замовчуванням знаходяться групи -CH2.

Гомологи і номенклатура

Назви речовин складаються за номенклатурою ІЮПАК наступним чином:

алкани – грецьке позначення числівника (кількості атомів вуглецю) з суфіксом «ан»;
циклоалкани – назви алканів з приставкою «цикло-».

Найпростіший алкан – метан – містить один атом вуглецю. Він утворюють гомологічний ряд алканів. Найпростіший циклоалкани – циклопропан, що має форму трикутника.

Гомологічні ряди граничних вуглеводнів і їх фізична характеристика приведені в таблиці.

Клас

Гомологи

Формула речовини

Фізичні властивості

Алкани

Метан

CH4

Гази

Етан

C2H6

Пропан

C3H8

Бутан

C4H10

Пентан

C5H12

Рідини

Гексан

C6H14

Гептан

C7H16

Октан

C8H18

Нонан

C9H20

Декан

C10H22

Ундекан

C11H24

Додекан

C12H26

Тридекан

C13H28

Тетрадекан

C14H30

Пентадекан

C15H32

Гексадекан

C16H34

Тверді речовини

Циклоалкани

Циклопропан

C3H6

Гази

Циклобутан

C4H8

Циклопентан

C5H10

Рідини

Циклогексан

C6H12

Циклогептан

C7H14

Циклооктан

C8H16

Циклононан

C9H18

Циклодекан

C10H20

Циклоундекан

C11H22

Циклододекан

C12H24

Тверді речовини

Щільність алканів не перевищує одиниці, тому з’єднання плавають на поверхні води. Температури плавлення і кипіння збільшуються зі збільшенням молекулярної маси. Щільність, температури плавлення, кипіння циклоалканів вище, ніж у алканів.

Ізомерія

Для алканів, починаючи з бутану, характерна ізомерія вуглецевого скелета, а починаючи з гептана – оптична ізомерія.

При ізомерії вуглецевого скелета або структурної ізомерії додаткові групи приєднуються до атомів вуглецю головного ланцюга. Від цього змінюються назви речовин. Спочатку позначаються номери атомів, до яких приєдналися групи, потім – назви груп і повна назва головного ланцюга. Тривіальні назви утворюються за допомогою приставки «з-».

Наприклад, бутан утворює ізобутан або 2-метмлпропан – CH3-CH (CH3) -CH3.
Оптична ізомерія – освіту стереоізомерів, які дзеркально повторюють один одного.

Оптична ізомерія алканів

  • вуглецевого скелета – приєднання -СН2 або бічних ланцюгів;
  • просторова – розташування відносно площини циклу;
  • міжкласова – утворення ізомерів з алкенами.

Кількість ізомерів зростає зі збільшенням числа атомів вуглецю в гомологічної ряду. Наприклад, октан (C8H18) має 18 ізомерів, а гектан (C100H202) – 5,921 · тисячі тридцять дев’ять. Теоретичне число ізомерів вираховується за спеціальною формулою.

Властивості

Насичені вуглеводні активні під дією температури і каталізаторів. Вступають в реакції приєднання і заміщення. Хімічні властивості циклоалканів залежать від кількості атомів вуглецю в молекулі речовини. Нижче наведені основні властивості насичених вуглеводнів.

Реакція

Алкани

Циклоалкани

Галогенування

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

  • C3H6 + Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br;
  • C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl

Гідрування

C4H8 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

Приєднання галогенводнів

C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I

Дегідрування

CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2

C6H12 ↔ C6H6 + 3H2

Окислення

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

C6H12 + 2O2 ↔ C6H10O4

Нітрування

CH4 + HNO3 → CH3NO2+ H2O

Розкладання

C6H14 → C6H6 + 4H2

Що ми дізналися?

З уроку хімії 10 класу дізналися, що таке граничні або насичені вуглеводні. До них відносяться алкани і циклоалкани зі схожими фізичними і хімічними властивостями. Алкани – ациклічні, лінійні вуглеводні, утворені поруч метану. Найпростіший представник циклічних алканів – циклопропан. Для речовин характерна ізомерія з вуглецевого скелету, а також оптична ізомерія для алканів, починаючи з гептана, міжкласова і просторова для циклоалканів. Найпростіші насичені вуглеводні – гази, вищі – тверді речовини. З’єднання вступають в реакції приєднання, заміщення, окислення.

ПОДІЛИТИСЯ: