Глюкоза: будова, отримання, властивості

Органічна кисневмісна сполука з шістьма атомами вуглецю називається глюкозою, виноградним цукром, декстрозою або гексози. Це універсальне джерело енергії серед усіх живих організмів планети. Формула речовини – C6H12O6.

Будова

Речовина глюкоза в хімії – це моносахарид, тобто найпростіший вуглевод, що складається з однієї молекули або однієї структурної одиниці. Глюкозна структурна одиниця входить до складу більш складний вуглеводів – дисахаридов і полісахаридів.

Речовина містить функціональні групи:

  • одну карбонільну (-С = О);
  • п’ять гідроксильних (ОН).

Молекула може існувати у вигляді двох циклів (α і β), що відрізняються просторовим розташуванням однієї гідроксильної групи, і в лінійній формі (D-глюкоза).

Циклічну форму глюкоза приймає у водних розчинах.
Циклічна і лінійна молекула глюкози

Структурна формула глюкози – O = CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH або CH2OH (CHOH) 4-COH.

Отримання

Велика кількість виноградного цукру знаходиться в рослинності, зокрема плодах і листках. Тому речовина можна споживати безпосередньо з фруктів і ягід. Глюкоза – кінцевий продукт фотосинтезу:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 – Q.

У промисловості з’єднання виділяють шляхом гідролізу полісахаридів. Початковими продуктами є картопляний або зерновий крохмаль, а також целюлоза. У розбавлене водою сировину додають гарячий розчин сірчаної або соляної кислоти. Отриману суміш нагрівають до повного розпаду полісахаридів:

(C6H10O5) n + nH2O (t °, H2SO4) → nC6H12O6.

Кислоту нейтралізують крейдою або порцеляною, після чого розчин фільтрують і випарюють. Кристали – глюкоза.

У лабораторіях декстрозу виділяють з формальдегіду в присутності каталізатора – Ca (OH) 2:

6H-CH = O → C6H12O6.

У травному тракті полісахариди, отримані з їжею, швидко розщеплюються на фруктозу і глюкозу, які беруть участь в клітинному метаболізмі.

Фізичні властивості

Гексоза – це кристалічна безбарвна речовина, що не має запаху, але володіє солодким смаком. Однак сахароза (звичний цукор) в два рази солодша за глюкозу.

Речовина добре розчиняється не тільки у воді, але і інших розчинниках – аміачних розчинах гідроксиду міді (реактив Швейцера), сірчаної кислоти, хлориде цинку.

Хімічні властивості

Глюкоза поєднує властивості альдегідів (містить групу -CHO) і спиртів (включає гідроксил), будучи альдегідоспирти. Тому може утворювати спирт і полимеризуватися аналогічно альдегідів. Основні хімічні властивості глюкози описані в таблиці.

РеакціяОписРівняння
БродінняРозпадається під дією ферментів, що виділяються бактеріями, грибками, дріжджами. Існує три типи в залежності від природи ферменту: спиртове, маслянокисле, молочнокисле бродіння
  • C6H12O6 → 2C2H5-OH (этанол) + 2CO2↑;
  • C6H12O6 → C3H7COOH (масляная кислота) + 2H2↑ + 2CO2↑;
  • C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH (молочна кислота)
Срібне дзеркалоЯкісна реакція з аміачним розчином оксиду срібла (I) з утворенням глюконової кислотиC6H12O6 + Ag2O + NH4OH → CH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
Окислення азотною кислотоюГлюкоза окислюється до цукрової (глюкарової) кислотиC6H12O6 + HNO3→ C6H10O8
Окислення гідроксидом міді (II)Блакитний гідроксид міді (II) перетворюється в червоний оксид міді (I). Утворюється глюконова кислотаCH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2→ CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O
ВідновленняРеакція з воднем в присутності каталізатора (нікелю) при високій температурі. Утворюється шестиатомний спирт (сорбіт)CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH

Глюкоза використовується в медицині, харчовій, текстильній промисловості. Речовина присутня у всіх харчових продуктах, використовується для отримання пива, вина, молочнокислих продуктів.

Що ми дізналися?

Глюкоза – моносахарид, що містить шість атомів вуглецю. Утворюється в результаті фотосинтезу, гідролізу полісахаридів, з формальдегіду. Функціональними групами є -С = О і ОН. У реакціях проявляє властивості альдегідів і спиртів. Реагує з аміачним розчином срібла, гідроксидом міді (II), азотною кислотою, воднем, піддається спиртовому, маслянокислому, молочнокислого бродіння. Завдяки бродіння отримують продукти харчування – кефір, сир, алкоголь.

Посилання на основну публікацію