Гетероциклічні сполуки в органічній хімії

Гетероцикли або гетероциклічні сполуки – циклічні речовини, що містять один або кілька гетероатомів, тобто невуглецевих атомів. Гетероатомами можуть бути азот, сірка, кисень або група -NH.

Класифікація

Органічні сполуки гетероциклічного ряду класифікуються за кількома ознаками. Види речовин описані в таблиці.

Ознака

Вид

Приклад

За кількістю ланок – атомів або групи атомів (в тому числі гетероатомов), що утворюють цикл

Тричленні

Оксирани, диазиридини

Чотирьохчленні

Оксетан, азетидин

П’ятичленні

Фуран, тіофен, пірол

Шестичленні

Діоксан, морфолін

Семичленні

Оксепіни, капролактон

За природою гетероатома

Азотні

Хінолін, імідазол

Кисневі

Бензфуран

Сірчані

Тіофен

За кількістю гетероатомів

Одноатомні

Піран, піридин

Двоатомні

Піразин, феназин, діоксан

За поєднанням гетероатомів

Однорідні (однакові)

Пиіримідин (два атома азота), діоксан (два атома кисню)

Комбіновані (містять гетероатоми різного походження)

Тіазол (S и N), тіазин (S и NH)

За насиченістю

Ароматичні з бензольні кільцем

Піридин

Ненасичені з кратними зв’язками

Піран

Насичені з одинарними зайнятими зв’язками

Морфолін

За кількістю циклів

Моноциклічні, що містять один цикл

Піпередин, оксазин, піразол

Поліциклічні, що містять більше одного циклу

Акридин, феназин, хінолин, бензпирол

Види можуть комбінуватися. Наприклад, піридазин – ароматичний шестичленний гетероцикл з двома атомами азоту.

Окремо виділяють макроциклічні сполуки, що складаються з більш чотирьох гетероатомів і більш десяти ланок. Такі речовини називають краун-ефірами.

Найбільш вивчена хімія ароматичних гетероциклів. Насичені гетероцикли найчастіше розглядаються як циклічні аліфатичні сполуки (аціклічні), тобто органічні сполуки, що не містять бензольне кільце. До них відносяться спирти, ефіри, аміни.

Рідко зустрічаються молекули з гетероатомами в вигляді атомів кремнію, селену, фосфору та інших елементів.

Через великого розмаїття речовин зазвичай використовуються тривіальні назви.

Властивості

Фізичні та хімічні властивості гетероциклів залежать від будови і змісту молекули речовин. Деякі властивості речовин:

  • реакція електрофільного заміщення;
  • сульфування;
  • гідрування;
  • окислення;
  • приєднання активного металу.

Найбільш активні п’ятичленні гетероцикли. Для ароматичних гетероциклів характерні типові реакції аренів.

Існують гетероцикли, в яких повністю відсутні атоми вуглецю. Наприклад, ароматичний гетероцикл пентазол утворює цикл з атомів азоту з формулою HN5.

Що ми дізналися?

Одна з великих груп органічних сполук – гетероцикли, що складаються з замкнутого кола з одним або декількома гетероатомами. Гетероцикли класифікуються за насиченістю, кількості циклів, гетероатомів, ланок, природі і поєднанню гетероатомів. Гетероцикли можуть містити бензольне кільце, від трьох до семи ланок, гетероатоми різного походження. Властивості залежать від будови речовин.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Тромбоксан