Фізичні властивості алкадієнів

Алкаді’ни, дієни або дієнових вуглеводні – клас лінійний ненасичених вуглеводнів, що містять в молекулі два подвійні зв’язки. Хімічні та фізичні властивості алкадієнів обумовлені наявністю кратних зв’язків і істотно відрізняються від властивостей граничних вуглеводнів.

Гомологи

Для утворення двох подвійних зв’язків в молекулі необхідно мінімум три атома вуглецю. Тому найпростішим представником класу алкадієнів є пропаде. Це безбарвний газ, який утворює гомологічний ряд дієнів із загальною формулою CnH2n-2. Назви гомологів формуються за допомогою суфікса «-дієн».

Представники гомологічного ряду:

  • С3Н4 – пропадієн;
  • С4Н6 – бутадієн;
  • С5Н8 – пентадієн;
  • С6Н10 – гексадієн;
  • С7Н12 – гептадієн;
  • С8Н14 – октадієн;
  • С9Н16 – нонадієн;
  • С10Н18 – декадієн.

Алкадієни отримують з нафтопродуктів, галогеналканів, спиртів за допомогою дегідрування.

Види

Дієни, починаючи з пентадієнів, властива ізомерія:

структурна – з вуглецевого скелету і положення подвійних зв’язків.

просторова – цис-транс-ізомерія.

Алкадієни класифікують, виходячи з структурної ізомерії за матеріальним становищем кратних зв’язків. Залежно від розташування подвійного зв’язку в молекулі відносно один одного виділяють три види дієнів:

  • Кумульовані – три сусідніх атома вуглецю пов’язані подвійними зв’язками (характерно для бутадієну і вище): СН2 = С = СН-СН3 – бутадієн-1,2;
  • сполучені – атоми вуглецю з подвійними зв’язками розділені одинарним зв’язком: CH2 = CH-CH = CH2 – бутадієн-1,3;
  • ізольовані – атоми вуглецю з подвійними зв’язками розділені декількома одинарними зв’язками (характерно для пентадієну і вище): CH2 = CH-CH2-CH = CH2 – Пентада-1,4.

Відлік атомів вуглецю в молекулі ізомери починається з розгалуженого краю або з того краю, до якого найближче розташовані подвійні зв’язки. При дзеркальному розташуванні розгалужень і подвійних зв’язків вибирається будь-який край для початку відліку. Положення заступників вказується на початку назви, подвійних зв’язків – в кінці.

Властивості

Загальні фізичні властивості алкадієнів аналогічні алкенам:

  • пропаде і бутадієн – легко зріджується гази;
  • гомологи С5-С17 з ізомерами – рідини;
  • вищі дієни з 18 і більше атомами вуглецю – тверді речовини.

Щільність, температури плавлення, кипіння збільшуються разом зі збільшенням молекулярної маси. Структурні ізомери мають більш низькі температури плавлення і кипіння в порівнянні з лінійними молекулами.

Завдяки подвійним зв’язкам дієни можуть вступати в реакції приєднання. Радикали приєднуються до місць розриву зв’язків. Залежно від положення подвійних зв’язків утворюються різні речовини при однакових реакціях.

У таблиці наведено хімічні властивості алкадієнів.

Реакція Опис Рівняння
Гідрування Реакція в присутності нікелю CH2=CH-CH=CH2 + 2H2→ CH3-CH2-CH2-CH3
Галогенування При приєднанні брому або хлору утворюються тетрагалогеноалкани. Залежно від положення подвійних зв’язків утворюються 1,2- і 1,4-з’єднання. Їх співвідношення залежить від умов протікання реакції CH2=CH-CH=CH2 + Br2→ CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 + CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br
Гідрогалогенування Аналогічно Галогенування. Реакція протікає спиртової або водному середовищі в присутності хлориду літію CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CH2-Br
Полімеризація Утворення каучуку nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Що ми дізналися?

Дієни або алкадієни – ненасичені вуглеводні з двома подвійними зв’язками. Відповідний ряд утворює пропаде. Починаючи з пентадієну, гомологів властива структурна і просторова ізомерія. Структурна ізомерія відбувається за матеріальним становищем заступника або за матеріальним становищем подвійного зв’язку. Залежно від кількості атомів вуглецю алкадієни можуть бути газами (С3-С4), рідинами (С5-С17), твердими речовинами (від С18). Дієни беруть участь в реакціях приєднання: гідрування, галогенування, гідрогалогенування, полімеризація.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Спадкові тромбофілії