Фізичні і механічні властивості олефінів

При дегідратірованіі первинних спиртів (в яких вуглецевий атом, пов’язаний з гідроксилом, з’єднаний лише з одним радикалом) передбачається наступний механізм:

1) протон (від будь кислоти) приєднується до вільної парі електронів кисневого атома з утворенням іона заміщеного оксония;
2) далі при нагріванні від іона заміщеного оксо-ня відщеплюється вода, в результаті чого повинен був утворитися карбокатіони СН3-СН2 +, але, так як такий іон дуже неміцний, відбувається його стабілізація шляхом втрати протона і освіти подвійного зв’язку. Практично втрата води і протона (при дегідратірованіі первинних спиртів) відбувається майже одночасно і утворюється олефін.
Відщеплення галогеноводорода від галогенопроїзводниє.

Для відібрання галогеноводорода зазвичай застосовують спиртовий розчин лугу: Фізичні властивості
Перші три представника ряду олефінів при звичайних умовах є газами, починаючи з амиленом (С5Н10), – рідинами; вищі олефіни, починаючи з С19Н38, – тверді тіла.

хімічні властивості

Для всіх олефінів характерні численні реакції приєднання, що йдуть з розривом подвійного зв’язку і перетворенням її в просту.
У більшості випадків першою стадією реакції є приєднання до p-електронам подвійного зв’язку катіона (наприклад, Н +) або катіоноїдних частки (ВГБ +: ВГБ-), і, так як ця стадія є визначальною, багато реакцій цього роду розглядаються як електрофільне приєднання.
1. Приєднання водню – гідрування. Ця реакція легко відбувається в присутності таких каталізаторів, як платина і паладій, при кімнатній температурі, а в присутності роздробленого нікелю – при підвищеній.

2. Приєднання галогенів С12, Вr2, I.
Найлегше приєднується хлор, найважче.
Приєднання галогенів може протікати (залежно від умов) як по радикальному, так і по іонного механізму. Оскільки реакцію частіше проводять в умовах, в яких має місце іонний механізм, слід зупиниться на останньому.

Поляризація відбувається, зокрема, під впливом р-електронів; при цьому позитивно заряджений атом брому вступає у взаємодію з р-електрона-ми подвійного зв’язку з утворенням нетривкого р-комп-лекса: відбувається електрофільне приєднання.
Комплекс внаслідок розриву р-зв’язку та приєднання позитивно зарядженого іона брому перетворюється на карбокатіони. Освобождающийся аніон брому приєднується до карбокатіони з утворенням кінцевого продукту приєднання.

Посилання на основну публікацію