Фенол

Функціональну карбоксильну групу містять не тільки спирти, а й інший клас органічних сполук, які називають фенолами. У речовин цього класу гідроксил пов’язаний не з алкільним радикалом, а з фенілом, т. Е. Ароматичним радикалом.
Найпростішим представником цього класу органічних сполук є фенол С6Н5ОН (рис. 42).
Фенол раніше отримували взаємодією хлорбензолу з лугом в дуже жорстких умовах (високі температура і тиск):
С6Н5Сl + NaOH —> С6Н5ОН + NaCl.
В даний час одним з найважливіших способів отримання фенолу є пряме окислення бензолу.
Одним з основних джерел для промислового отримання фенолу є кам’яне вугілля.
Кам’яне вугілля являє собою скам’янілі останки доісторичних рослин. Поряд з природним газом і нафтою, він є найважливішим сировинним джерелом хімічних речовин. Запаси кам’яного вугілля на планеті значно перевищують запаси газу і нафти (рис. 43), тому хімічне виробництво, засноване на переробці вугілля (коксохімічне виробництво), має велике майбутнє.
Коксохімічне виробництво (рис. 44) засновано на нагріванні кам’яного вугілля в спеціальних установках, званих коксовими батареями, без доступу повітря. У результаті коксування, яке проводять при температурі близько 1000 ° С, отримують:
коксовий газ, що складається переважно з метану;
кам’яновугільну смолу, яка містить кілька сотень різних органічних сполук, у тому числі бензол, фенол;
аміачну воду, що містить, як видно з назви, розчинений аміак, а також фенол та інші речовини;
кокс – твердий залишок коксування, практично чистий вуглець, який використовується у виробництві чавуну.
Фенол являє собою білі голчасті кристали з характерним запахом, швидко рожевіють на повітрі в результаті окислення. Він малорастворим в холодній воді, але необмежено – у гарячій.
До цих пір використовують історично сформована назва цієї речовини – карболова кислота.
Хімічні властивості фенолу обумовлені поєднанням двох фрагментів у складі його молекули: ароматичного вуглеводневого радикала фенілу і гідроксильної групи. Властивості фенолу є яскравою ілюстрацією положення теорії будови органічних сполук про взаємний вплив атомів в молекулах.
Вплив фенілу на гідроксил полягає в тому, що він ще більш поляризує ковалентний зв’язок між атомами кисню і водню в Гідроксили. Атом водню при цьому стає більш рухливим в порівнянні зі спиртами, що обумовлює кислотні властивості фенолу (звідси і назва – карболова кислота):
С6Н5-O ← H.
Фенолоформальдегідну смолу широко використовують для виробництва деревостружкових плит (ДСП), фанери, електротехнічних приладів, побутових предметів. Меблі, виготовлені з ДСП, виділяє в атмосферу квартир і будинків чимала кількість фенолу, який дуже шкідливий для здоров’я, тому кімнати з такими меблями треба провітрювати, а краще – дати відстоятися нових меблів в нежитловому приміщенні з відкритим вікном.

Посилання на основну публікацію