Фенол: будова, класифікація, властивості

Фенол – найпростіший представник ароматичного ряду фенолів. Від бензолу відрізняється наявністю однієї гідроксильної групи ОН. Інші назви – гідроксибензол, карболова кислота. Формула – C6H5OH.

Будова

Через наявність бензольного кільця фенол відноситься до ароматичних вуглеводнів (арен). Однак один атом водню заміщений гідроксильною групою, тому фенол не відноситься до ряду бензолу. Структурну формулу фенолу зображують як молекулу бензолу з однією приєднаної групою ОН.

Класифікація

Феноли відрізняються кількістю гідроксильних груп. У бензольному кільці може заміщатися один, два, три або декілька атомів водню групою ОН. Тому виділяють феноли:

  • одноатомні – ареноли (фенол і гомологи);
  • двоатомні – арендіоли (пирокатехин, резорцин, гідрохінон);
  • трьохатомної – арентріоли (флороглюцин, пірогаллол);
  • багатоатомні.

Фенол утворює гомологічний ряд із загальною формулою CnH2n-7OH, де n – не менш шести. Найвідоміші гомологи: крезол (С7Н7ОН) та Етілфенол (С8Н9ОН).

Крім того, феноли класифікуються за кількістю ароматичних ядер (бензольних кілець). Фенол і його гомологи мають лише одне бензольне кільце. Також виділяють:

  • нафтоли – містять два ароматичних ядра;
  • антроли – складаються з трьох бензольних кілець;
  • фенантроли – включають чотири ароматичних ядра;
  • бензотетроли – містять п’ять бензольних кілець.

Найменування фенолів включають:

  • числове перерахування атомів вуглецю, до яких приєднані заступники і гідроксильні групи;
  • приставка, яка вказує на кількість заступників і груп ОН;
  • приставка «гидрокси-»;
  • назва заступника.

Кожен структурний назва закінчується словом «бензол». Наприклад, 1-гідрокси-2-метилбензол. Це означає, що одна гідроксильна група приєднана до першого атома вуглецю, а метильна група – до другого.
Інші приклади:

  • 1,2,3-тригідроксібензол;
  • 1,3 – дигідроксібензол;
  • 1-гідрокси-4-метилбензол.

Більшість фенолів мають тривіальні назви.

Для фенолів характерна структурна ізомерія за положенням заступників в бензольному кільці, за будовою і кількістю радикалів.

Фізичні властивості

Фенол при нормальних умовах – голчасті безбарвні кристали, що рожевіють на повітрі. Це токсична речовина, що викликає опіки.

Основні фізичні властивості речовини:

  • розчинність в воді – 6 г на 100 мл;
  • температура плавлення – 43 ° С;
  • температура кипіння – 183 ° С;
  • щільність – 1,07 г / см3 (важча за воду);
  • молекулярна маса – 94,11 г / моль.

Фенол отримують шляхом окислення кумолу або толуолу. Також виділяють з кам’яновугільної смоли.

Хімічні властивості

Реактивні здатності фенолу можна розділити на три групи:

  • по зв’язку О-Н (кислотні властивості);
  • по бензольному кільцю (реакції заміщення);
  • якісні реакції.

Основні хімічні властивості фенолу представлені в таблиці.

Реакція Опис Рівняння
З активними металами і лугами Утворення солей – фенолятів
  • 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2;
  • C6H5OH + NaOH ↔ C6H5ONa + H2O
Нітрування Під дією розведеної азотної кислоти утворюється суміш нитрофенолів (орто- і пара-). При впливі концентрованої кислоти утворюється пікринова кислота (2,4,6-тринітрофенол) C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 2H2O
Галогенування При кімнатній температурі утворюється 2,4,6-трібромфенола у вигляді білого осаду C6H5OH + 3Br2→ C6H3Br3O + 3HBr
Гідрування Під дією температури в присутності каталізатора (нікелю) утворюється циклогексанол C6H5OH + 3H2→ C6H11OH
Якісна Виявлення за допомогою хлориду заліза (III). Утворюється фіолетовий розчин 6 C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)3](C6H5O)3 + 3HCl

Що ми дізналися?

З уроку хімії дізналися, що фенол – ароматичне з’єднання, що утворить ряд фенолів. Відрізняється від бензолу наявністю гідроксильної групи. Залежно від кількості груп виділяють одноатомні, двоатомні, трьохатомні і багатоатомні феноли. Також з’єднання можуть містити більше одного бензольного кільця. Фенол – це токсична кристалічна речовини з низькими температурами плавлення і кипіння. Реакції протікають по гідроксильної групі і по бензольному кільцю. Фенол вступає в реакції з активними металами, лугами, азотною кислотою, галогенами, воднем. Знаходження фенолу визначається якісною реакцією – впливом хлориду заліза (III).

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Історія розвитку хімії