Дієнові вуглеводні

Клас ациклічних ненасичених або ненасичені вуглеводні, що містять в молекулі два подвійні зв’язки, називається алкадієни або дієнових вуглеводні. Детальніше про властивості та характеристики алкадієнів читайте нижче.

Гомологи

Алкадієни відрізняються від інших класів наявністю двох подвійних зв’язків. Загальна формула дієнових вуглеводнів – CnH2n-2. Найпростішим представником класу є пропаде. Він містить три атомів вуглецю, з’єднаних подвійними зв’язками. Пропаде утворює гомологічний ряд алкадиенов. Найменування гомологів співпадають з назвами алканів з суффіком «-діен». Приклади гомологів диенов:

  • С3Н4 – пропадієн;
  • С4Н6 – бутадієн;
  • С5Н8 – пентадієн;
  • С6Н10 – гексадієн;
  • С7Н12 – гептадієн;
  • С8Н14 – октадієн;
  • С9Н16 – нонадієн;
  • С10Н18 – декадієн.

Фізичні властивості гомологів ряду пропадієну аналогічні властивостям алкенам. Пропаде і бутадієн – гази, легко переходять в рідкий стан. Гомологи С5-С17 і їх ізомери – рідини. Вищі алкадієни з 18 і більше атомами вуглецю – тверді з’єднання.

Ізомерія

Гомологи від пентадієну і вище утворюють просторову і структурну ізомерії. Для дієнів характерна геометрична просторова ізомерія. Вони утворюють цис- і транс-ізомери.

Структурна ізомерія здійснюється з вуглецевого скелету і по положенню кратних зв’язків. При перенесенні метильної групи до іншого атому вуглецю утворюються структурні ізомери дієнів. Наприклад, 2-метілбутадіен-1,3 або ізопрен – ізомер пентадієну -1,3 з метильной групою у другого атома вуглецю.

Залежно від розташування зв’язків один до одного виділяють три види дієнів:

  • кумульовані – подвійні зв’язку знаходяться у одного атома вуглецю (СН2 = С = СН 2);
  • сполучені – подвійні зв’язку розділені одинарним зв’язком (CH2 = CH-CH = CH2);
  • ізольовані – подвійні зв’язку розділені необмеженою кількістю простих зв’язків (CH2 = CH-CH2-CH = CH2).

Дієни отримують з етанолу, нафтопродуктів, галогеналканів.

Властивості

За рахунок кратних зв’язків дієни можуть вступати в реакції приєднання. Атоми приєднуються до місця розриву зв’язку. При цьому в залежності від положення кратних зв’язків при одних і тих же реакціях утворюються речовини з різними структурами. У таблиці наведено основні хімічні реакції дієнів.

Реакція Опис Рівняння
Гідрування Приєднання атома водню в присутності нікелю CH2=CH-CH=CH2 + 2H2→ CH3-CH2-CH2-CH3
Галогенування Утворення тетрагалогеноалканів CH2=CH-CH=CH2 + Br2→ CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 або CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br
Гідрогалогенування Реакція протікає в рідкому середовищі (спиртової або водної) в присутності каталізатора – хлориду літію CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CHабо CH3-CH=CH-CH2-Br
Полімеризація Отримання штучного каучуку nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

 

Основне використання алкадієнів – синтез каучуку.

Що ми дізналися?

Дієни або алкадієни – ненасичені ациклічні вуглеводні, що містять подвійні зв’язки. Нижчі алкадієни – гази і рідини, вищі (понад 18 атомів вуглецю) – тверді речовини. Найпростіший представник класу – пропаде, який утворює гомологічний ряд. Для дієнів характерна просторова і структурна ізомерії. Структурна ізомерія відбувається за матеріальним становищем подвійних зв’язків і з вуглецевого скелету. Алкадієни активніші, ніж насичені вуглеводні. Речовини беруть участь в реакції приєднання за місцем розриву подвійного зв’язку.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Фізичні властивості бору