Циклоалкани: формула, будова, властивості

Насичені вуглеводні із замкнутим, циклічним вуглецевим скелетом називаються циклоалканами. Інші назви – нафтени, циклопарафіни, циклани. Загальна формула циклоалканів – CnH2n.

Загальний опис

Ціклопарафіни мають схожу будову з алканами. Речовини знаходяться в стані sp3-гібридизації. Всі атоми вуглецю зайняті атомами водню.

Найпростішим речовиною є циклопропан з трьома атомами вуглецю, що утворюють трикутний цикл. Зі збільшенням атомів вуглецю форма циклу змінюється і ускладнюється. Наприклад, молекула, яка містить п’ять атомів вуглецю, має вигляд п’ятикутника, а молекула з десятьма атомами – форму здвоєних п’ятикутників. Молекулу речовин замальовують у вигляді фігури, в кутах якої за замовчуванням знаходяться групи СН2.

За номенклатурою ІЮПАК назви цикланів складаються з приставки «цикло-» і назви алкана. Циклопропан утворює гомологічний ряд циклоалканів:

  • C3H6 – циклопропан;
  • C4H8 – циклобутану;
  • C5H10 – циклопентан;
  • C6H12 – циклогексан;
  • C7H14 – циклогептан;
  • C8H16 – циклооктан;
  • C9H18 – циклононан;
  • C10H20 – циклодекан;
  • C11H22 – циклоундекан;
  • C12H24 – циклододекан.

Циклоалкани відрізняються від алканів двома атомами водню. Наприклад, пентан – C5H12, а циклопентан – C5H10.

Нафтени виділяють з корисних копалин – нафти і газу. Також отримують шляхом гідрування ароматичних вуглеводнів (аренів) і дегідрування алканів:

  • C6H6 + 3H2 → C6H12;
  • С6Н14 ↔ C6H12 + Н2.

Циклоалкани утворюють три види ізомерії: просторову, вуглецеву (приєднання додаткових груп СН2) і міжкласовий з алкенами.

Властивості

Циклоалкани по фізичних і хімічних властивостях близькі алканів. У звичайних умовах перші три гомолога – гази. Сполуки, що містять від п’яти до 11 атомів вуглецю – рідини. Вищі нафтени з 12 і більше атомами вуглецю – тверді речовини.

Температури плавлення і кипіння збільшуються зі збільшенням молекулярної маси. Однак нафтени плавляться і киплять при більш високих температурах, ніж відповідні алкани.

Нижчі циклани – циклопропан і циклобутану – схожі з алкенами і здатні вступати в реакції приєднання. Циклоалкани вище циклопентана схожі з алканами і вступають в реакцію заміщення. Основні хімічні властивості циклопарафінів описані в таблиці.

Реакція Опис Рівняння реакцій
Галогенування Циклопропан і циклобутану приєднують галогени. Починаючи з циклопентана, нафти вступають в реакцію заміщення з галогенами

C3H6 + Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br;

C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl

Гідрування Циклопропан і циклобутану приєднують водень при нагріванні в присутності нікелю C4H8 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
Приєднання галогенводнів Циклопропан і циклобутану приєднують галогеноводні C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I
Дегідрування Нафтени від циклопентана і вище дегидрируются в присутності каталізатора C6H12 ↔ C6H6 + 3H2
Окислення Окислення в присутності каталізатора C6H12 + 2O2↔ C6H10O4

Нафтени застосовуються для синтезу спиртів, кетонів, кислот, полімерів, використовуються як розчинники.

Що ми дізналися?

Циклоалкани або нафтени – циклічні граничні вуглеводні, схожі властивості з алканами. Мають циклічну структуру різної форми. Можуть утворювати міжкласові, вуглецеві та структурні ізомери. Малоактивні речовини в звичайних умовах. У присутності каталізатора циклопропан і циклобутану вступають в реакції приєднання з галогенами, галогенводнями, воднем. Починаючи з циклопентана, Циклоалкани вступають в реакцію заміщення з галогенами, а також окислюються і дегидрируются.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Переробка нафти