Бензол: будова, молярна маса, властивості

Бензол – найпростіший представник класу аренів або ароматичних вуглеводнів. Він складається з шести атомів вуглецю і шести атомів водню, що утворюють так зване бензольне кільце.

Будова

Спочатку формулу бензолу запропонував Фрідріх Кекуле в 1865 році. Він припускав, що молекула бензолу містить подвійні зв’язку. Тоді б бензол вступав в реакції приєднання по розриву подвійного зв’язку. Однак для бензолу та інших аренів характерна реакція заміщення водню.

Як з’ясувалося пізніше, бензол має більш складну будову. Його формула – С6Н6. Атоми вуглецю в збудженому стані мають електронну конфігурацію 2s1p3.

У бензолі атоми вуглецю знаходяться в стані sp2-гібридизації. Гібридизувати орбіталі кожного атома вуглецю лежать в одній площині і зчеплені між собою в кільце (шестикутник) за допомогою σ-зв’язків або ковалентних хімічних зв’язків. Такі ж зв’язки утворюються між атомами вуглецю і водню.
Перпендикулярно sp2-гібридизації розташовується третя негібридизована р-орбіталь. Кінці цих орбіталей у кожного атома вуглецю взаємодіють між собою, утворюючи міцний зв’язок, умовно звану бензольні кільцем.

Другу формулу бензолу, що включає позначення бензольного кільця, запропонував Лайнус Полінг. Атоми вуглецю і водню не записував, а позначають молекулу у вигляді шестикутника з окружністю всередині.

Відповідний ряд

Бензол утворює гомологічний ряд аренов із загальною формулою CnH2n-6.

Гомологи відрізняються від бензолу граничними вуглеводневими радикалами, які заміщають один або кілька атомів водню в кільці.

Назви гомологів формуються за допомогою суфікса «ол». Також використовуються тривіальні назви:

  • бензол – С6Н6;
  • метилбензол (толуол) – C7H8;
  • етилбензол – C8H10;
  • пропілбензол – C9H12;
  • бутілбензол (дурол) – C10H14.

Для гомологів характерна структурна ізомерія з вуглецевого скелету радикала і по положенню заступників в бензольному кільці. Чим довше радикал, тим більше ізомерів він утворює. Заступники можуть розташовуватися один напроти одного (пара-речовини), у сусідніх атомів вуглецю в бензольному кільці (орто-речовини) або через один атом (мета-речовини).

До бензолу можуть приєднуватися як граничні, так і ненасичені вуглеводні. Однак у другому випадку утворені речовини не є гомологами бензолу, так як не відповідають формулі.

Фізичні властивості

Бензол – безбарвна масляниста рідина з неприємним запахом. Мають високу токсичність і наркотичною дією. Молярна маса бензолу – 78,11 г / моль. Основні властивості:

  • температура плавлення – 5,5 ° C;
  • температура кипіння – 80,1 ° C;
  • щільність – 0,879 г / см3.

Бензол добре змішується з бензином, ефіром, з іншими органічними розчинниками. Горить коптящим полум’ям. У літрі води розчиняється 1,79 г бензолу при нормальних умовах.

Хімічні властивості

Бензолу характерні реакції заміщення. Речовина реагує з алкенами, галогенами, азотної, сірчаної кислотами:

алкілування з утворенням гомологів бензолу:

C6H6 + CH2 = CH-CH3 → C6H5CH (CH3) 2;

галогенування з хлором або бромом:

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + H2O;

нітрація:

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;

сульфування:

C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O.

При реакціях бензольне кільце не розривається. Для розриву бензольного кільця необхідні певні умови: висока температура, тиск.

Що ми дізналися?

З уроку хімії 10 класу дізналися, що таке бензол і як влаштована його молекула. Бензол відноситься до класу аренів або ароматичних вуглеводнів. Від інших класів вуглеводнів арени відрізняються наявністю бензольного кільця, яке утворюється за рахунок негібридизованих орбіталей атомів вуглецю. Бензол – токсична рідина з різким запахом, погано розчинна у воді, але добре розчинна в органічних розчинниках. Утворює гомологічний ряд. Гомологи відрізняються довжиною граничного вуглеводневої радикала. За рахунок міцних зв’язків бензольного кільця бензол і його гомологи вступають в реакцію заміщення атомів вуглецю.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Підгрупа миш’яку