Багатоатомні спирти

Органічні вуглеводні, в молекулярній структурі яких знаходиться дві і більше групи ОН, називаються багатоатомних спиртами. По-іншому з’єднання називаються поліспирти або поліолами.

Представники

Залежно від будови виділяють двоатомні, трьохатомні, чотириатомні і т.д. спирти. Вони відрізняються на одну гідроксильну групу ОН. Загальну формулу багатоатомних спиртів можна записати як CnH2n + 2 (OH) n. Однак кількість атомів вуглецю не завжди відповідає кількості гідроксильних груп. Така невідповідність пояснюється різною структурою вуглецевого скелета. Наприклад, пентаеритрит містить п’ять атомів вуглецю і чотири групи ОН (один вуглець посередині), а сорбіт – по шість атомів вуглецю і груп ОН.

У таблиці наведено найбільш відомі представники поліолів.

Вид спирту Назва Формула Фізичні властивості
Двохатомні (диолі) Етиленгліколь HO-CH2-CH2-OH Прозора масляниста сильно токсична рідина без запаху, з солодким присмаком
Трьохатомної (триолі) Гліцерин C3H5(OH)3 В’язка прозора рідина. Змішується з водою в будь-яких пропорціях. Має солодкий смак
Чотириатомні Пентаеритрит C(CH2OH)4 Кристалічний білий порошок із солодким смаком. Розчиняється в воді і органічних розчинниках
П’ятиатомні Ксілит CH2OH(CHOH)3CH2OH Кристалічна безбарвна речовина солодке на смак. Добре розчиняється у воді, спиртах, органічних кислотах
Шестиатомні Сорбіт C6H8(HO)6 Солодка кристалічна речовина, добре розчинна у воді, але погано розчинна в етанолі

Деякі кристалічні поліспирти, наприклад, ксиліт, сорбіт, використовують в якості замінника цукру і харчової добавки.

Отримання

Поліолі отримують лабораторним і промисловим шляхом:

гідратацією оксиду етилену (отримання етиленгліколю):

С2Н4О + Н2О → HO-CH2-CH2-OH;

взаємодією галогеналканів з розчином лугів:

R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;

окисленням алкенів:

R-CH = CH2 + H2O + KMnO4 → R-CHOH-CH2OH + MnO2 + KOH;

омиленням жирів (отримання гліцерину):

C3H5 (COO) 3R + 3NaOH → C3H5 (OH) 3 + 3R-COONa

Властивості

Хімічні властивості багатоатомних спиртів обумовлені перебуванням в молекулі декількох гідроксильних груп. Їх близьке положення сприяє більш легким розривів водневих зв’язків, ніж у одноатомних спиртів. Поліспирти проявляють кислотні та основні властивості.

Основні хімічні властивості описані в таблиці.

Реакція Опис Рівняння
З лужними металами Заміщаючі атом водних в групі ОН атомом металу, утворюють СОЛІ з активними металами и їх луками
  • HO-CH2-CH2-OH + 2Na → NaO-CH2-CH2-ONa + H2;
  • HO-CH2-CH2-OH + 2NaOH → NaO-CH2-CH2-ONa + 2H2O
З галогенводнями Одна з груп ОН заміщається на галоген HO-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2-OH (етиленхлоргідрин) + H2O
Етерифікація Реагують з органічними і мінеральними кислотами з утворенням жирів – складних ефірів C3H8O3 + 3HNO3 → C3H5O3(NO2)3(нітрогліцерин) + 3H2O
Якісна реакція При взаємодії з гідроксидом міді (II) в лужному середовищі утворюється темно-синій розчин HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 → C4H10O4 + 2H2O

Солі двоатомних спиртів називаються гликолятов, триатомним – гліцератамі.

Що ми дізналися?

З уроку хімії дізналися, що таке поліспирти або поліоли. Це вуглеводні, що містять кілька гідроксильних груп. Залежно від кількості ОН розрізняють двоатомні, трьохатомні, чотириатомні, п’ятиатомні і т.д. спирти. Найбільш простий двоатомний спирт – етиленгліколь. Поліоли мають солодкий смак і добре розчиняються у воді. Діоли і тріоли – в’язкі рідини. Вищі спирти – кристалічні речовини.

ПОДІЛИТИСЯ: