Алкени: опис, отримання, хімічні властивості

Ациклічні ненасичені вуглеводні з одним подвійним зв’язком між атомами вуглецю називаються алкенами. Найпростіший алкен – етилен (C2H4), який утворює гомологічний ряд.

Опис

Алкени – клас речовин органічної хімії. Друга назва класу – олефіни. Загальна формула алкенів – CnH2n.

Алкени обов’язково містять одну подвійну зв’язок, яка може розташовуватися в будь-якому місці молекули. Атоми, пов’язані подвійним зв’язком, знаходяться в стані sp2-гібридизації, тобто в з’єднанні атомів беруть участь одна s- і дві р-орбіталі. При цьому одна р-орбіталь залишається вільною.

Алкени, в залежності від знаходження в гомологічної ряду, відрізняються фізичними властивостями. Перші три алкена в гомологічної ряду – гази. Речовини, що містять від п’яти до 17 атомів вуглецю, відносяться до рідин. Вищі алкени, що містять більше 17 атомів вуглецю, є твердими речовинами.

Номенклатура

Назви алкенів в гомологічної ряду співпадають з назвами алканів, але суфікс «ан» замінений на «ен». Назви і формули речовин наведені в таблиці алкенів.

Назва Формула
Етен C2H4
Пропен C3H6
Бутен C4H8
Пентен C5H10
Гексен C6H12
Гептен C7H14
Октен C8H16
Нонен C9H18
Децен C10H20

 

Назва може містити дві цифри. На початку назви цифра вказує на розташування заступників (у формулі записується в дужках). Друга цифра, що стоїть в кінці назви, вказує положення подвійного зв’язку. Нумерація атомів починається з кінця, до якого ближче розміщена подвійна зв’язок. Наприклад, назва «5-метілгексен-2» вказує, що до п’ятого атому гексена приєднаний метил, а подвійний зв’язок знаходиться між другим і третім атомом.

Алкени, крім етилену, мають ізомери. Пропілену властива міжкласова ізомерія. Його єдиним изомером є циклопропан (C3H6). Зміни вуглецевого скелета і положення подвійного зв’язку, а також структурна ізомерія характерні речовин, починаючи з бутилену (бутен-1, бутен-2, ізобутилен, цис-бутен-2, транс-бутен-2).

Отримання

Алкени на відміну від алканів практично не зустрічаються в природі. Невелика кількість етилену містять рослини. Деякі феромони комах відносяться до класу алкенів.

Олефіни синтезують промисловим і лабораторним шляхом. У промисловості застосовується крекінг – високотемпературна переробка нафти, а також дегідратація (зневоднення) спиртів.

У лабораторіях використовуються:

  • дегідратація спиртів в присутності сильних кислот;
  • дегідрогалогенування – відщеплення галогенводню при нагріванні;
  • дегалогенування дігалогеналканів – відщеплення галогенів в присутності цинку;
  • синтез Гофмана – розкладання амонієвих підстав;
  • реакція Чугаева – взаємодія спиртів з сірковуглецем і гідроксидом натрію;
  • метод Віттіга – взаємодія карбонільних з’єднань і алкіліденфосфоранів;
  • метод Коупа – розкладання N-оксидів теоретичних амінів.

Використовуються й інші методи. Наприклад, реакція Бурда, Кнёвенагеля, Перкина, Корі-Вінтера.

Хімічні властивості

Алкени – активні речовини. Вони реагують:

з воднем:

CH3-СН2-СН = СН2 + Н2 → CH3-CH2-СН2-СН3;

з галогенами:

СН2 = СН2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl;

з галогеноводнями:

СН2 = СН2 + HCl → CH3-CH2-Cl;

з водою:

СН2 = СН2 + H2O → CH3-CH2OH;

з киснем:

СН2 = СН2 + 3O2 → 2CO2 ↑ + 2H2O.

Алкени здатні утворювати полімери. Реакція полімеризації протікає в присутності каталізатора під дією тиску і високої температури. Полімеризація допомагає отримати міцні матеріали: поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид.

Що ми дізналися?

З теми уроку дізналися, що таке алкени. Це клас органічних речовин, що містить одну подвійну зв’язок між атомами вуглецю. Назви алкенів утворюються шляхом приєднання суфікса «ен». Залежно від кількості атомів вуглецю алкени можуть перебувати в газоподібному, рідкому або твердому стані. Алкени отримують штучними шляхами, тому що в природі речовини практично не зустрічаються. Це активні сполуки, що вступають в реакції з неорганічними речовинами.

ПОДІЛИТИСЯ: