Алкадієни: формула і гомологічний ряд

Ненасичені вуглеводні, що містять дві подвійні зв’язку, називаються алкадієнами або дієнових вуглеводні ( «ді» означає «два»). Загальна формула алкадієнів –

CnH2n-2

Гомологи

Дієни утворюють гомологічний ряд пропандіена. Це найпростіший представник алкадієнів. Назви гомологів згідно з номенклатурою ІЮПАК складаються з грецького числівника і суфікса «диен». Наприклад, Пентада, бутадієн, гексадіен.

Ряд гомологів С3-С10:

  • пропадієн (С3Н4);
  • бутадієн (С4Н6);
  • пентадієн (С5Н8);
  • гексадієн (С6Н10);
  • гептадієн (С7Н12);
  • октадієн (С8Н14);
  • нонадієн (С9Н16);
  • декадієн(С10Н18).

Для дієнів, починаючи з пентадієну, характерна просторова і структурна ізомерія. Наприклад, пентажієн-1,3 з перенесенням метильної групи до другого атома вуглецю перетворюється в 2-метілбутадіен-1,3 або ізопрен.

Види

Залежно від розташування подвійних зв’язків один до одного в вуглецевому кістяку виділяють три види дієнових вуглеводнів.

Вид Опис Приклад
Кумульовані Подвійні зв’язки розташовуються у одного атома вуглецю. Такі сполуки називаються Аллен. Найпростіший аллен – пропаде, що містить три атома вуглецю СН2=С=СН2
Зв’язані Подвійні зв’язку розділені однієї одинарної зв’язком. Найпростіший представник – бутадієн CH2=CH-CH=CH2
Ізольовані Подвійні зв’язку розділені декількома простими зв’язками. Найпростіший представник – пентадієн CH2=CH-CH2-CH=CH2

Зв’язані дієни відрізняються електронною будовою. Атоми вуглецю в таких з’єднаннях знаходяться в стані sp2-гібридизації і утворюють єдине р-хмара за рахунок сполучення двох подвійних зв’язків. Такий тип сполучення називається π, π-спряження.

Отримання

Дієнових вуглеводні отримують декількома способами:

методом Лебедєва з етанолу (отримання бутадієну):

2СН3-СН2-ОН → СН2 = СН-СН = СН2 + 2H2O + Н2;

дегідрування з нафтопродуктів:

СН3-СН2-СН2-СН3 → CH2 = CH-СН = СН2 + 2Н2;

дегідрогалогенування галогеналканів:

CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2 = CH-CH = CH2 + 2KBr + 2H2O.

Фізичні властивості

При звичайних умовах алкадієни мають аналогічні з алкенами фізичні властивості. Найпростіші представники ряду алкадієнів – пропаде і бутадієн – безбарвні легко зріджується гази з неприємним запахом. Алкадієни, що містять від п’яти до 17 атомів вуглецю, а також їх ізомери, є рідинами. Вищі дієни з 18 і більше атомами вуглецю – тверді речовини.

Температури плавлення і кипіння, а також щільність збільшуються зі збільшенням молекулярної маси. При цьому розгалужені ізомери плавляться і киплять при більш низьких температурах, ніж лінійні аналоги.

Дієни поширені в природі у вигляді рослинних пігментів, гутаперчі, каучуку, холестерину.

Хімічні властивості

Реакційна здатність обумовлена ​​визначенням положення подвійного зв’язку в молекулі дієну. Атоми приєднуються в місцях розриву подвійних зв’язків, утворюючи 1,4, 1,2, 1,3-приєднання і т.д. В результаті одних і тих же реакцій утворюються різні структурні з’єднання. Основні властивості дієнових вуглеводнів представлені в таблиці.

Реакція Опис Рівняння
Гідрування Реакція протікає в присутності каталізатора – нікелю CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
Галогенування Приєднання галогенів з утворенням тетрагалогеноалканів CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 або CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br
Гідрогалогенування Приєднання галогеноводнів аналогічно реакції з алканами. Реакція протікає у водному або спиртовому середовищі в присутності хлориду літію CH2=CH-CH=CH2+HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 або CH3-CH=CH-CH2-Br
Полімеризація Реакція використовується для отримання штучного каучуку nCH2=CH-CH=CH2→ (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Що ми дізналися?

З уроку хімії 10 класу дізналися, що таке алкадієни або дієнових вуглеводні. Дієни відрізняються від інших класів ненасичених вуглеводнів наявністю двох подвійних зв’язків, які можуть розташовуватися у одного атома вуглецю, через одинарну зв’язок або через кілька простих зв’язків. Відповідний ряд утворює пропаде. Найпростіші дієни – пропаде і бутадієн – гази, дієни С5-С17 – рідини, вищі дієни – тверді з’єднання. Починаючи з пентадієна, дієнових вуглеводні мають ізомери. З’єднання реагують з галогенами, воднем, галогеноводнями, а також утворюють полімери.

ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Види корозії металів