Фізичні і хімічні властивості спиртів

Спирти – сполуки, що містять одну або кілька гідроксильних груп –ВІН, пов’язаних з вуглеводневим радикалом.

Загальну формулу гомологічного ряду граничних одноатомних спиртів c n h 2n+1OH . У назві спиртів присутній суфікс – ол.

У залежності від числа гідроксильних груп спирти поділяють на одно- (ch 3 oh — метанол, C2H5OH — етанол), дво- (CH2 (OH)-CH2-OH — етиленгліколь) і трехатомные (CH2(OH)-CH(OH)-CH2-OH — гліцерин). В залежності від того, при якому вуглецевому атомі знаходиться гидроксильная група, розрізняють первинні (R-CH2-OH), вторинні (R2CH-OH) і третинні спирти (R3C-OH).

Для граничних одноатомних спиртів характерна ізомерія вуглецевого скелета (починаючи з бутанолу), а також ізомерія положення гідроксильної групи (починаючи з пропанола) і міжкласова ізомерія з простими ефірами.

  • СН3-СН2-СН2-СН2-ОН (бутанол – 1)
  • СН3-СН(СН3)- СН2-ОН (2-метілпропанол – 1)
  • СН3-СН(ОН)-СН2-СН3 (бутанол – 2)
  • СН3-СН2-О-СН2-СН3 (діетиловий ефір)

Хімічні властивості спиртів

1. Реакція, що протікають з розривом зв’язку О-Н:

— кислотні властивості спиртів виражені дуже слабо. Спирти реагують з лужними металами

2C2H5OH + 2K → 2C2H5OK + H2

але не реагують з лугами. У присутності води алкоголяты повністю гідролізуються:

C2H5OK + Н2О → C2H5OH + KOH

Це означає, що спирти – більш слабкі кислоти, ніж вода

— утворення складних ефірів під дією мінеральних і органічних кислот:

CH3-CO-OH + H-OCH3 ↔ CH3COOCH3 + H2O

— окислення спиртів під дією дихромата або перманганату калію до карбонільних сполук. Первинні спирти окислюються в альдегіди, які, в свою чергу, можуть окислюватися в карбонові кислоти.

R-CH2-OH + [O] → R-CH = O + [O] → R-COOH

Вторинні спирти, кетони окисляються в:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Третинні спирти більш стійкі до окислення.

2. Реакція з розривом зв’язку С-О.

— внутримолекулярная дегідратація з утворенням алкенів (відбувається при сильному нагріванні спиртів з водоотнимающими речовинами (концентрована сірчана кислота)):

CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH = CH2 + H2O

— межмолекулярная дегідратація спиртів з утворенням простих ефірів (відбувається при слабкому нагріванні спиртів з водоотнимающими речовинами (концентрована сірчана кислота)):

2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O

— слабкі основні властивості спиртів проявляються в оборотних реакціях з галогеноводородами:

C2H5OH + HBr →C2H5Br + H2O

Фізичні властивості спиртів

Нижчі спирти (до С15) – рідини, вищі – тверді речовини. Метанол і етанол змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. З ростом молекулярної маси розчинність спиртів у оді падає. Спирти мають високі температури кипіння і плавлення за рахунок утворення водневих зв’язків.

Отримання спиртів

Отримання спиртів можливо з допомогою біотехнологічного (бродіння) способу з деревини або цукру.

До лабораторних способів одержання спиртів відносяться:

— гідратація алкенів (реакція протікає при нагріванні в присутності концентрованої сірчаної кислоти)

СН2 = СН2 + Н2О → СН3ОН

— гідроліз алкилгалогенидов під дією водних розчинів лугів

СН3Вг + NaOH → ch 3 oh + NaBr

СН3Вг + Н2О → ch 3 oh + HBr

— відновлення карбонільних сполук

CH3-CH-O + 2[H] → CH3– CH2-OH

...
ПОДІЛИТИСЯ: