Фізичні і хімічні властивості алканів

Алкани – граничні (аліфатичні) вуглеводні, склад яких виражається формулою СnH2n+2.

Алкани утворюють гомологічний ряд, кожна хімічна сполука якого за складом відрізняється від наступного і попереднього на однакове число атомів вуглецю і водню – СН2, а речовини, що входять до гомологічний ряд, називаються гомологами.

У молекулах алканів виділяють первинні (тобто пов’язані однією зв’язком), вторинні (тобто пов’язані двома зв’язками), третинні (тобто пов’язані трьома зв’язками) і четвертинні (тобто пов’язані чотирма зв’язками) атоми вуглецю.

  • C1H3 – С2Н2 – C1H3 (1 – первинні, 2 – вторинні атоми вуглецю);
  • С3 – лінії С3Н(СН3) – СН3 (3 – третинний атом вуглецю);
  • С3 – С4(СН3)3 – СН3 (4 – четвертинний атом вуглецю).

Для алканів характерна структурна ізомерія (ізомерія вуглецевого скелета). Так, у пентану є такі ізомери:

  • СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 (пентан);
  • СН3 –С(СН3)-СН2-СН3 (2-метилбутан);
  • СН3-С(СН3)2-СН3 (2,2 – диметилпропан).

Для алканів, починаючи з гептану, характерна оптична ізомерія.

Атоми вуглецю у граничних вуглеводнях знаходяться в з SP3 –гібридизації.

Хімічні властивості алканів

При звичайних умовах алкани хімічно інертні — не реагують з кислотами, ні з лугами. Це пояснюється високою міцністю. Сигма-зв’язків С-С і С-Н. Неполярні зв’язки С-С і С-Н здатні розщеплюватися тільки гомолитически під дією активних вільних радикалів. Тому алкани вступають у реакції, що протікають за механізмом радикального заміщення. При радикальних реакція в першу чергу заміщують атоми водню у третинних, потім у вторинних і первинних атомів вуглецю.

Реакції радикального заміщення мають ланцюговий характер. Основні стадії: зародження (ініціювання) ланцюга (1) – відбувається під дією УФ-випромінювання і призводить до утворення вільних радикалів, зростання ланцюга (2) – відбувається за рахунок відриву атома водню від молекули алкана; обрив ланцюга (3) – відбувається при зіткненні двох однакових або різних радикалів.

  • Х:Х → Х2. (1)
  • Б:. + Х. → НХ + р. (2)
  • Р. + Х:Х → Р:Х + Х (2)
  • Р. + Р. → Р:Б (3)
  • Р. + Х → Б:Х (3)
  • Х. + Х → Х:Х (3)

Галогенування

При взаємодії алканів з хлором і бромом при дії УФ-випромінювання або високої температури утворюється суміш продуктів від моно – до полигалогензамещенных алканів:

  • СН4 + Сl2 = CH3Cl + НСl (хлорметан)
  • CH3Cl +Сl2 = СН2Сl2 + НСl (дихлорметан)
  • Сн2Сl2 +Сl2 = CHCl3 + НСl (трихлорметан)
  • CHCl3 +Сl2 = ССl4 + НСl (тетрахлорметан)

Нітрування (реакція Коновалова)

При дії розбавленої азотної кислоти на алкани при 140^{\П}і невеликому тиску протікає радикальна реакція:

СН3-СН3 +НNO3 = СН3-СН2-NО2 (нітроэтан) + Н2О

Сульфохлорування і сульфоокиснення

Пряме сульфування алканів протікає з працею і найчастіше супроводжується окисленням, в результаті чого утворюються алкансульфонілхлориди:

Р-ч + ЅО2 + Сl2 → Р-SO3Cl + НСl

Реакція сульфоокисления протікає аналогічно, тільки в цьому випадку утворюються алкансульфоновые кислоти:

Р-ч + ЅО2 + ½ О2 → Р-SO3H

Крекінг – радикальний розрив зв’язків С-С. Протікає при нагріванні в присутності каталізаторів. При крекінгу вищих алканів утворюються алкени, при крекінгу метану і етану утворюється ацетилен:

  • C8H18 = C4H10 (бутан) + С3Н8 (пропан);
  • 2CH4 = С2Н2 (ацетилен) + 3Н2а

Окислення. При м’якому окисленні метану киснем повітря можуть бути отримані метанол, мурашиний альдегід або мурашина кислота. На повітрі алкани згоряють до вуглекислого газу і води:

Cnh2n+2 + (3 нас+1)/2О2 = nCO2 + (n+1)Н2О

Фізичні властивості алканів

С14 За звичайних умов – гази, С517 – рідини, починаючи з С18 – тверді речовини. Алкани практично нерозчинні у воді, але добре розчиняються в неполярних розчинниках, наприклад, в бензолі. Так, метан СН4 (болотний, рудничий газ) – газ без кольору та запаху, добре розчинний в етанолі, ефірі, вуглеводнях, але погано розчинний у воді. Метан використовують в якості висококалорійного палива у складі природного газу, в якості сировини для виробництва водню, ацетилену, хлороформу та інших органічних речовин у промислових масштабах.

Пропан С3Н8 і бутан С4Н10 – гази, що застосовуються в побуті, як балонний газів, за рахунок легкої сжижаемости. Пропан використовується в якості автомобільного палива, оскільки є більш екологічно чистим, ніж бензин. Бутан – сировина для одержання 1,3 –бутадієну, що використовується у виробництві синтетичного каучуку.

Отримання алканів

Алкани отримують з природних джерел:

  • природного газу (80-90% — метан, 2-3% — етан та інші граничні вуглеводні);
  • вугілля;
  • торфу;
  • деревини;
  • нафти;
  • гірського воску.

Виділяють лабораторні і промислові способи отримання алканів. У промисловості алкани отримують з бітумного вугілля (1) або по реакції Фішера-Тропша (2):

НЗ + (n+1)Н2 = cnh2n+2 (1)

НКО + (2 заміщення+1)Н2 = cnh2n+2 + Н2О (2)

До лабораторних способів одержання алканів відносять: гідрування ненасичених вуглеводнів при нагріванні в присутності каталізаторів (зараз, Пн, ПД) (1), взаємодією води з металоорганічними сполуками (2), електролізом карбонових кислот (3), по реакціях декарбоксилювання (4) і Вюрца (5) і іншими способами.

Р1-С≡С-Р2 (алкин) → Р1-А = А-Р2 (алкен) → Р1-СН2 – СН22 (алкан) (1)

  • CH3COONa↔ СН3СОО— + Н+
  • 2CH3COO— → 2CO2а + С2Н6 (етан) (3)
  • CH3COONa + НАО → СН4 + Na2СО3 (4)
ПОДІЛИТИСЯ:

Дивіться також:
Космічна ізоляція