Декарбоксилирование аминокислот

В организме человека и животных под действием ферментов декарбоксилаз от некоторых аминокислот отщепляется карбоксильная группа в виде СО2. В результате реакции образуются амины с важными биологическими функциями.

Примерами биогенных аминов является гистамин (с гистидина), гамма-аминомасляная кислота (с глутамата), дофамин (с 3,4-диоксифенилаланин), серотонин (из 5-окситриптофану). Структура и функции их рассматриваются далее. Декарбоксилазы аминокислот, как и аминотрансферазы, содержащие как простетической группы пиридоксальфосфат. Механизм реакции включает образование промежуточного комплекса между аминокислотой и Пиридоксальфосфат (шифови основы) с последующим разрывом связи С-СООН и освобождением СО2. Таким образом, пиридоксальфосфат выполняет каталитическую роль в реакциях декарбоксилирования и трансаминирования, а направляются реакции в нужном направлении апоферментами декарбоксилаз и аминотрансфераз. Реакции декарбоксилирования необратимы.

Биогенные амины инактивируются в реакциях окислительного дезаминирования под действием МАО (МAO), коферментом которых ФАД.
Образуются альдегид, аммиак и перекись водорода. Альдегиды окисляются к кислотам, которые используются организмом, под действием альдегиддегидрогеназа. Н2О2 разлагается на воду и кислород при участии каталазы или пероксидаз. МАО локализуется преимущественно в митохондриях, содержит в своем составе ФАД, играет важную роль в организме, регулируя скорость биосинтеза и распада биогенных аминов. Некоторые ингибиторы МАО (гармин, паргилин) применяются для лечения депрессивных состояний, шизофрении и др.

Диаминооксидазы (ГАО) находятся в цитоплазме, коферментом их есть пиридоксальфосфат (для реакции необходимо Сu2 +). ГАО инактивируют преимущественно гистамин, путресцин, кадаверин и в меньшей степени действуют на алифатические амины, которые расщепляются с помощью МАО.
Декарбоксилирование глутамата приводит к образованию тормозного медиатора ЦНС – гамма-аминомасляной кислоты.

Посилання на основну публікацію